(bis-trifluoroacetoxy)iodo-1H,1H-perfluorooctane | 100422-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (bis-trifluoroacetoxy)iodo-1H,1H-perfluorooctane
• 英文别名: [2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 100422-06-8
• 化学式: C₁₂H₂F₂₁IO₄
• 分子量: 736.016
• InChiKey: FSOVENXKTCDTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bis-trifluoroacetoxy)iodo-1H,1H-perfluorooctane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 200.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (Z)-2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tetradecafluoro-1-iodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (1H,1H-全氟烷基)-和(1H-全氟-1-烯基)芳基碘鎓三氟甲磺酸盐及其类似物的合成、性质和反应性

  摘要：

  通过氧化 1-碘-1H,1H-全氟烷烃 (RfCH2I) 以良好的收率合成了 (1H,1H-全氟烷基)苯基-和-(对-氟苯基)碘代脲三氟甲磺酸盐、氟硫酸盐、硫酸盐 (3)–(7)用三氟过乙酸，然后用三氟甲磺酸和苯或氟苯处理。(1H,1H,5H,5H-全氟戊烷-1,5-二基)双苯基双碘鎓三氟甲磺酸盐类似地合成。(trans-1H-Perfluoro-1-alkenyl)phenyliodonium triflates (11) 是通过 3 与碱的脱氟化氢以良好的产率合成的。3 的热解产生 1H,1H-全氟烷基三氟甲磺酸酯和碘苯，而 11 产生 (Z)-1-碘-1H-全氟-1-烯烃和苯基三氟甲磺酸酯。包括（全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐 (17) 在内的热解实验表明，三价碘化合物的 C-I 键强度按 RfCH2-I、Rf-I 的顺序增加

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3307
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1h,1H-全氟辛烷 、 三氟乙酸 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (bis-trifluoroacetoxy)iodo-1H,1H-perfluorooctane
  参考文献：
  名称：

  (1H,1H-全氟烷基)-和(1H-全氟-1-烯基)芳基碘鎓三氟甲磺酸盐及其类似物的合成、性质和反应性

  摘要：

  通过氧化 1-碘-1H,1H-全氟烷烃 (RfCH2I) 以良好的收率合成了 (1H,1H-全氟烷基)苯基-和-(对-氟苯基)碘代脲三氟甲磺酸盐、氟硫酸盐、硫酸盐 (3)–(7)用三氟过乙酸，然后用三氟甲磺酸和苯或氟苯处理。(1H,1H,5H,5H-全氟戊烷-1,5-二基)双苯基双碘鎓三氟甲磺酸盐类似地合成。(trans-1H-Perfluoro-1-alkenyl)phenyliodonium triflates (11) 是通过 3 与碱的脱氟化氢以良好的产率合成的。3 的热解产生 1H,1H-全氟烷基三氟甲磺酸酯和碘苯，而 11 产生 (Z)-1-碘-1H-全氟-1-烯烃和苯基三氟甲磺酸酯。包括（全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐 (17) 在内的热解实验表明，三价碘化合物的 C-I 键强度按 RfCH2-I、Rf-I 的顺序增加

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3307

文献信息

• Just Add Water:  A New Fluorous Capping Reagent for Facile Purification of Peptides Synthesized on the Solid Phase
  作者：Vittorio Montanari、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/ja0479033

  日期：2004.8.1

  A novel fluorous capping reagent is introduced to facilitate purification during solid-phase peptide synthesis (SPPS). Reagent 1 is a trivalent iodonium salt that reacts vigorously with free amines to deliver a long-chain fluoroalkyl group. It has been used to tag all unreacted amines following the peptide coupling step in SPPS. The resulting fluoroalkylated amine is no longer able to couple in further

  引入了一种新型的含氟封端试剂以促进固相肽合成 (SPPS) 过程中的纯化。试剂 1 是一种三价碘鎓盐，可与游离胺剧烈反应以释放长链氟代烷基。它已被用于标记 SPPS 中肽偶联步骤后所有未反应的胺。所得氟烷基化胺不再能够在进一步的肽偶联步骤中偶联，并且在标准肽合成条件下也稳定。使用快速荧光色谱法去除缺失产物以产生纯的全长肽。
• Syntheses of (1,1-dihydroperfluoroalkyl)aryliodonium triflates and their analogues
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81146-x

  日期：1985.6

  l-Dihydroperfluoroalkyl)phenyl- and -p-fluorophenyliodonium triflates 2 and 3 were synthesized by the reaction of l-bis(trifluoroacetoxy)iodo-1,l-dihydroperfluoroalkanes 1 with triflic acid and benzene or fluorobenzene in 1,1,2-trichlorotrifluoroethane. The use of fluorosulfonic acid and sulfuric acid instead of triflic acid afforded (1,l-dihydroperfluoroalkyl) phenyliodonium fluorosulfonate 4 and sulfate 5, respectively

  通过1-双（三氟乙酰氧基）碘-1、1-二氢全氟烷烃1与三氟甲磺酸和苯或氟苯在1,1， 2-三氯三氟乙烷。使用氟磺酸和硫酸代替三氟甲磺酸分别得到（1，1-二氢全氟烷基）苯基碘鎓氟磺酸盐4和硫酸盐5。类似地，合成了（1,1，ω-三氢全氟烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐7和1,1,5,5-四氢全氟戊烷-1,5-双苯基碘化三氟甲磺酸盐9。
• UMEMOTO, TERUO;GOTOH, YOSHIHIKO, J. FLUOR. CHEM., 1985, 28, N 2, 235-239
  作者：UMEMOTO, TERUO、GOTOH, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——