(2S,3S,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1289543-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-5-(4-oxo-1H-indeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1289543-39-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: NAERLIUNQLFVMQ-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.23 g的产率得到(2S,3S,4R)-2-(4-oxo-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  CeCl3˙7H2O：一种用于合成C-吡咯基糖苷的多功能高效试剂

  摘要：

  1,3-二酮和β-氧代酯在80°C的水中存在25 mol％CeCl 3 7 H 2 O的条件下与d-葡萄糖胺进行平滑偶联，从而以良好或高收率提供C-吡咯烷基糖苷。环状二酮如二甲基酮与d-葡萄糖胺的反应得到相应的2-（3,4-二羟基四氢呋喃-2-基）-6,7-二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-一衍生物。使用乙酸酐和4-（二甲基氨基）吡啶将这些二羟基衍生物直接转化为乙酸酯。使用容易获得的加入CeCl的3 7H 2 ö使得这个过程相当简单，方便和实用的。 C-吡咯基糖苷-1,3-二酮-氨基葡萄糖-铈（III）盐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258369