(1cH.5cH)-Bicyclo<3.1.0>hexan-3(r)-carbonsaeure | 5861-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1cH.5cH)-Bicyclo<3.1.0>hexan-3(r)-carbonsaeure
• 英文别名: trans-Bicyclo <3.1.0> hexan-3-carbonsaeure；trans-Bicyclo<3.1.0>hexan-3-carbonsaeure；trans-Bicyclo [3.1.0] hexan-3-carbonsaeure
• CAS: 5861-28-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IEEUSWYDXDXBNK-FPFOFBBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1cH.5cH)-Bicyclo<3.1.0>hexan-3(r)-carbonsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-Bicyclo<3.1.0>hexyl-3-carbinol
  参考文献：
  名称：

  The Electrolytic Decarboxylation of cis- and trans-Bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00962a031
• 作为产物：
  描述：

  三环[2.2.1.0(2,6)]庚烷-3-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1cH.5cH)-Bicyclo<3.1.0>hexan-3(r)-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  The Electrolytic Decarboxylation of cis- and trans-Bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00962a031

文献信息

• 6,6-Difluorobicyclo[3.1.0]hexane as a rigidified 4,4-difluorocyclohexane mimetic: Multigram synthesis, physicochemical characterization, and incorporation into Maraviroc analogs
  作者：Bohdan Moroz、Kostiantyn P. Melnykov、Serhii Holovach、Andrey A. Filatov、Oleksii Raievskyi、Maksym Platonov、Oleksandr Liashuk、Dmytro M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110215

  日期：2023.11

  Multigram synthesis of diastereomerically pure cis- and trans-6,6-difluorobicyclo[3.1.0]hexane building blocks starting from commercially available compounds is described. The diastereomeric mixture obtained by reaction of TMSCF3 – NaI system with non-activated cyclopentene fragment using the slow addition protocol was effectively separated by flash column chromatography. Further simple chemical transformations

  描述了从市售化合物开始非对映体纯的顺式和反式-6,6-二氟双环[3.1.0]己烷结构单元的多克合成。TMSCF 3 – NaI 体系与非活化环戊烯片段采用缓慢添加方案反应获得的非对映异构体混合物可通过快速柱色谱有效分离。进一步简单的化学转化产生了非对映纯胺和羧酸——有希望成为药物发现的基础材料。测量了标题支架衍生物的物理化学性质（即pKa和LogP），并与单环和非氟化对应物进行比较。通过对接和分子动力学研究合成并评估了市售抗 HIV 药物 Maraviroc 的两种刚性类似物。