ethyl (2-bromo-2-methylpropanoyl)glycinate | 105427-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromo-2-methylpropanoyl)glycinate
• 英文别名: N-(2-Bromo-2-methyl-1-oxopropyl)glycine, ethyl ester；ethyl 2-[(2-bromo-2-methylpropanoyl)amino]acetate
• CAS: 105427-04-1
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 252.108
• InChiKey: YNFHETZVQGBFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromo-2-methylpropanoyl)glycinate 、 环己烷基甲醛 在 C₁₃H₂₂NS⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基N-杂环卡宾催化直接从脂肪醛合成二烷基酮

  摘要：

  通过使用脂族醛作为酰基供体与脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯偶合，实现了具有N-新戊基和七元主链结构的噻唑鎓型N-杂环卡宾（NHC）催化剂的设计。NHC催化剂还可以通过自由基中继机制使用脂肪族醛和氧化还原活性酯实现乙烯基芳烃的邻位烷基酰化。这些反应为空间受阻的二烷基酮提供了合成途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02849

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Synthesis of δ-Ketocarbonyls
  作者：Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01199

  日期：2020.5.15

  An NHC-catalyzed radical relay enabled the vicinal alkylacylation of alkenes using aldehydes and tertiary α-bromo esters as a versatile route to δ-keto esters bearing an all-carbon quaternary center at the position α to the ester. The protocol was applicable to the reaction of tertiary α-bromoamides to afford δ-keto amides. This protocol enabled the conversion of readily available starting materials

  通过NHC催化的自由基中继剂，可以使用醛和α-溴代叔酯作为烯属烃的邻位烷基酰化反应的通用途径，以δ-酮酯的形式在酯的位置α处带有一个全碳季中心。该方案适用于叔α-溴酰胺的反应，以提供δ-酮酰胺。该方案可以在不使用过渡金属的情况下，一步将易得的起始原料转化为拥挤并官能化的δ-酮羰基。
• Radical N-heterocyclic carbene catalysis for β-ketocarbonyl synthesis
  作者：Takuya Ishii、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132212

  日期：2021.7