methyl 6-phenylpyran-2-one-4-carboxylate | 3448-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-phenylpyran-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-4-carboxylate；6-Phenyl-pyron-(2)-carbonsaeure-(4)-methylester；2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-4-carboxylic acid methyl ester；2-Oxo-6-phenyl-2-H-pyran-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-phenylpyran-2-one-4-carboxylate；methyl 2-oxo-6-phenylpyran-4-carboxylate
• CAS: 3448-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: WMIDIFYMDSGLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 methyl 6-phenylpyran-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子内环戊烷化与光质子分解氧化合成在配备有构象约束芳酰基甲基发色团的多环烯烃中

  摘要：

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。

  DOI：

  10.1021/jo301909j

文献信息

• Isothiourea-catalyzed [3 + 3] annulation of α,β-unsaturated esters with sulfoxonium ylides for the synthesis of pyrones
  作者：Yi Liu、Ying Xie、Zhangyin Yuan、Huan Wang、Yulong Li、Jianhua Ge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154359

  日期：2023.3

  A novel isothiourea-catalyzed [3 + 3] annulation of α,β-unsaturated esters with sulfoxonium ylides to synthesize the pyrones has been developed. This transformation could be given the desired product in medium to good yield under mild conditions of reaction. Furthermore, the advantage of this methodology is that have metal free, no base, no oxidant and also no other additives under the conditions.

  开发了一种新型异硫脲催化的 α,β-不饱和酯与氧化亚叶立德的 [3 + 3] 环化合成吡喃酮。这种转化可以在温和的反应条件下以良好的产率在培养基中得到所需的产物。此外，该方法的优点是在无金属、无碱、无氧化剂且无其他添加剂的条件下。
• Branchini et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1850,1862
  作者：Branchini et al.

  DOI：——

  日期：——