N,N'-((butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide) | 1015252-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-((butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide)
• CAS: 1015252-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 438.574
• InChiKey: WJOGPGNYJOUJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide) 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫大环双内酰胺的便捷合成

  摘要：

  通过双-2-氰基乙酰胺 4 与二醛衍生物 7 的碱催化缩合反应，实现了 26 至 28 元硫大环双内酰胺 8 的便捷合成。假设该反应具有几何立体选择性，提供 E、E'-构型为唯一可分离的异构体。N, N'-[烷二基双(硫杂-2,1-亚苯基)]双[2-氰基乙酰胺] 4 是通过氰乙酸与相应的二胺盐酸盐 3 反应获得的。 © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18： 249-254, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20292

  DOI：

  10.1002/hc.20292
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-((butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(2-cyanoacetamide)
  参考文献：
  名称：

  有效合成新的苯并稠合大环和硫杂大环双内酰胺及相关的吡唑并稠合大环

  摘要：

  在目前的研究中，我们检查了新的双（醛）的合成潜力，通过苯氧基键与脂肪族间隔物连接，作为合成新大环双内酰胺的通用构件。目标大环化合物通过N的环缩合制备，收率 65%–72% ，N'-(alkane-1,ω-diyl)bis(2-cyanoacetamide) 与适当的双（醛）在二恶烷中，在几滴哌啶存在下回流 4 小时。使用双（2-氰基乙酰胺）的前体，通过硫醚与脂肪核连接，在之前的反应条件下回流 5 小时，制备了一系列新的硫代大环双内酰胺，产率为 60%–66%。接下来，我们研究了新型双内酰胺衍生物作为制备新型双吡唑稠合大环化合物的关键合成子的合成潜力。在 DMF 中用水合肼在回流下处理适当的双内酰胺 6 小时后，以 50%–57% 的产率制备了之前的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4383

文献信息

• Bis(2-cyanoacetamides): versatile precursors for bis(dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles)
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.683

  日期：——

  5-dicarbonitriles) containing thioether linkages are prepared via the condensation of bis(cyanoacetamides) with α-substituted cinnamonitriles in the presence of piperidine. The target compounds can also be obtained via a three-component reaction of bis(cyanoacetamides) with two equivalents of both aldehydes and malononitrile in ethanol containing piperidine as a base.

  含有硫醚键的双（6-氨基-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈）是通过双（氰基乙酰胺）与α-取代的肉桂腈在哌啶存在下的缩合反应制备的。目标化合物也可以通过双（氰基乙酰胺）与两当量的醛和丙二腈在含有哌啶作为碱的乙醇中的三组分反应获得。