2-(4-nitrophenyl)penta-3,4-dien-2-ol | 927808-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)penta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 2-(p-nitrophenyl)penta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 927808-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: AZTRATJHRGKPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)penta-3,4-dien-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-[(E)-4-methylidenehex-2-en-2-yl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过α-丙二烯乙酸酯的交叉偶联构建高度取代的立体二烯

  摘要：

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600721
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-丙二烯乙酸酯的交叉偶联构建高度取代的立体二烯

  摘要：

  高度取代的二烯的组装仍然是有机化学的挑战。这项工作代表了通过α-丙二烯乙酸酯和有机锌试剂之间的Tsuji-Trost 交叉偶联构建高度取代的1,3-二烯的策略。该反应产率高，并安装了 E/Z 选择性高达 95:5 的三取代烯烃，有利于 (E) 产物。使用廉价的市售钯预催化剂和配体来控制 E/Z 选择性。Furthermore, an interesting reversal in selectivity is noted in which appropriate choice of ligand may be used to control the outcome of the reaction and favor the (Z) product. 描述了 13 个例子，突出了反应的底物范围。希望简单的反应条件和高选择性将使该反应在天然产物化学中得到广泛应用。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600721

文献信息

• The metal tin promoted cascade reaction of ketones in aqueous media for the construction of 2-bromo-4-aryl-1,3-pentadiene
  作者：Lingyan Liu、Yan Zhang、Hua Zhang、Kaimeng Huang、Bo-xin Gao、Min Zou、Xin Zhou、Hongkai Wang、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob00584h

  日期：——

  A novel Barbier-type allenylation cascade reaction of carbonyl compounds promoted by tin was discovered, and afforded a new, highly functionalized 1,3-pentadiene.

  一种由锡促进的新型巴比埃型烯烃化级联反应被发现，并得到了一种新的高度官能化的1,3-戊二烯。
• Studies on Electrophilic Reaction of Tertiary 2,3-Allenols with NBS in H₂O or Aqueous MeCN: An Efficient Selective Synthesis of 2-Bromoallylic Ketones, 1,2-Allenyl Ketones, or 3-Bromo-2,5-dihydrofurans
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo9018717

  日期：2009.11.20

  Previously, we observed that the electrophilic reaction of 2,3-allenols with X+ (X = Br, I) affords 3-halo-2-alkenals or 2-halo-2-alkenyl ketones in aqueous MeCN (MeCN/H2O = 15:1). However, the reaction of tertiary 2,3-allenols with NBS under these reaction conditions affords a mixture of rearrangement products (aldehydes or ketones) together with 1-bromovinyl epoxides in a low selectivity. Due to

  以前，我们观察到2,3-烯醇与X +（X = Br，I）的亲电反应在水性MeCN（MeCN / H 2 O = 15：1）。然而，在这些反应条件下，叔2，3-烯醇与NBS的反应在低选择性下提供了重排产物（醛或酮）与1-溴乙烯基环氧化物的混合物。由于2-卤代烯丙基酮的合成潜力，我们决定进一步探索该反应。筛选后，我们观察到末端叔2,3-烯醇与NBS在水中的亲电反应可通过Br +的顺序亲电相互作用以高达97％的产率高度选择性地提供2-溴代烯丙基酮与丙二烯部分形成可能具有更取代的C═C键的三元溴中间体，然后进行1,2-芳基或1,2-烷基转移以打开应变的三元环并质子消除形成羰基官能团。当R 1和R 2（与羟基连接的碳原子上的取代基）均为烷基时，这两个基团之一迁移；当R 1和R 2都为烷基时，这两个基团之一被迁移。与1，2-丙二烯基环烷醇一起，观察到扩环反应。R 1是芳基，R 1将仅转移形成2-溴烯丙基酮。有趣的是，在用10滴Et
• Zinc Amide Catalyzed Regioselective Allenylation and Propargylation of Ketones with Allenyl Boronate
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yi Cui、Peizhong Xie、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03045

  日期：2015.12.18

  Zinc amide catalyzed, regioselective allenylation and propargylation of ketones with allenyl boronate is reported. Tertiary allenyl and homopropargyl alcohols were obtained, respectively, in high selectivities, from the same starting materials, simply by changing the reaction conditions. The substrate scope was wide. Mechanistic studies suggest that the reactions are controlled under kinetic and thermodynamic conditions.