ethyl 2-allyl-4,4-difluoro-3-(4-methoxyphenylimino)-6-heptenoate | 577748-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-allyl-4,4-difluoro-3-(4-methoxyphenylimino)-6-heptenoate
• 英文别名: Ethyl 4,4-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)imino-2-prop-2-enylhept-6-enoate
• CAS: 577748-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 351.393
• InChiKey: DMDSZPAFWTXTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-4,4-difluoro-3-(4-methoxyphenylimino)-6-heptenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-ethyl 7-amino-6,6-difluoro-3-cycloheptene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Fluorinated, Seven-Membered β-Amino Acid Derivatives via Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]Cis and trans seven-membered gamma,gamma-difluorinated beta-amino acid derivatives (III) have been prepared with a sequence that starts with imidoyl halides (I), which are condensed with suitable ester enolates to give intermediates (II). These, in turn, can be cyclized by means of a ringclosing olefin metathesis reaction and the product stereoselectively reduced to yield compounds (III) in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol034827k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-allyl-4,4-difluoro-3-(4-methoxyphenylimino)-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Fluorinated, Seven-Membered β-Amino Acid Derivatives via Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]Cis and trans seven-membered gamma,gamma-difluorinated beta-amino acid derivatives (III) have been prepared with a sequence that starts with imidoyl halides (I), which are condensed with suitable ester enolates to give intermediates (II). These, in turn, can be cyclized by means of a ringclosing olefin metathesis reaction and the product stereoselectively reduced to yield compounds (III) in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol034827k