(2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-en-2-ol | 145762-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-en-2-ol
• 英文别名: [(Z,2R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-4-methylhex-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 145762-75-0
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅SSi
• 分子量: 538.78
• InChiKey: MKWODKXQIPCTIU-XIYFGJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(2S)-2-methoxy-2-phenylacetoxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  Z-(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-en-1,2,6-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297