(3S)-3-((3aS,6R,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)-3-hydroxypropionaldehyde | 531515-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-3-((3aS,6R,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)-3-hydroxypropionaldehyde
• CAS: 531515-12-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: UDUPQIOJEJWSMQ-QJUOVVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-((3aS,6R,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)-3-hydroxypropionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[(4S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 (3S)-3-((3aS,6R,7aR,7R)-5-benzyl-7-benzyloxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-6-yl)-3-hydroxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5