(E)-tetrahydro-2-<(3-hexen-5-ynyl)oxy>-2H-pyran | 107148-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-tetrahydro-2-<(3-hexen-5-ynyl)oxy>-2H-pyran
• 英文别名: (E)-2-(hex-3-en-5-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(E)-hex-3-en-5-ynoxy]oxane
• CAS: 107148-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WHHIDEXNKGKMGU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2-<(3-hexen-5-ynyl)oxy>-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 重水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (3E,5Z)-hexa-3,5-dien-6-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2-<(4-iodo-3-butenyl)oxy>-2H-pyran 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-tetrahydro-2-<(3-hexen-5-ynyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylphenols and alkylcatechols from the marine mollusc Haminoea callidegenita

  摘要：

  Alkylphenols 1-5, potential alarm pheromones of the marine mollusc Haminoea callidegenita, have been synthesized using a convergent approach centred on a Stifle coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00532-3

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of the Core of Endiandric Acid H
  作者：Shaojun Zheng、Dandan Yang、Rui Zhu、David R. Spring

  DOI：10.1007/s10600-018-2326-y

  日期：2018.3

  In the presence of a CuBr·SMe2 catalytic system, a very simple and efficient approach for the synthesis of the key precursor of the core of endiandric acids starting from the readily and abundantly available 3-butyn-1-ol in five linear steps with an overall yield of 40% was developed.

  在 CuBr·SMe2 催化体系的存在下，这是一种非常简单有效的方法，用于从容易且大量可用的 3-butyn-1-ol 开始，以五个线性步骤合成端茚酸核心的关键前体。总产率为 40%。
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4