acetyl dodecanoyl peroxide | 26932-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl dodecanoyl peroxide
• 英文别名: acetyl lauroyl peroxide；Acetyl-lauroyl-peroxid；Acetyl dodecaneperoxoate
• CAS: 26932-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: UCRUIDLGRFALOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl dodecanoyl peroxide 生成 月桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  FELDHUES, M.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4195-4212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 硫酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 acetyl dodecanoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联（I）。-具有无环和环状烷基的不对称二酰基过氧化物的电解，热解和光解

  摘要：

  14不对称的二酰基过氧化物（R 1 CO 2 -O 2 CR 2，R 1为十一烷基； R 2为例如甲基，丙基，戊基，壬基，2-甲基丙基，2-丙基，2-戊基，环丙基，环丁基，环己基）以85至92％的产率制备。十二烷酰基辛酰过氧化物（）的方波电解会产生不对称的偶合产物十八烷（），收率和选择性都较差。溶液中的热解或光解优先产生，但也有相当数量的歧化产物。在-78°C下，纯净的过氧化物选择性地被光解成混合的二聚体。带有直链和β-支链烷基的高收率（63 – 76％），带有环烷基的中等收率（42 – 56％），而带有α-支链的二酰基过氧化物则中等收率（20 – 33％）。混合Kolbe电解与纯净过氧化物的低温光解的比较表明，在小规模转化方面，后一种方法在产率和选择性方面具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97194-7

文献信息

• Selective mixed coupling of carboxylic acids via unsymmetrical diacyl peroxides by electrolysis, thermolysis and photolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80118-9

  日期：1981.1

  Unsymmetrical diacyl peroxides are prepared in 85–92 % yields. Their square pulse electrolysis affords unsymmetrical dimers in poor yield and selectivity. Whilst thermolysis or photolysis in solution produces high portions of disproportionation products, the photolysis of the neat peroxides at −78° C yields selectively 50–75 % of the mixed dimers.

  不对称二酰基过氧化物的制备产率为85-92％。他们的方脉冲电解提供了不良的收率和选择性不对称的二聚体。溶液中的热解或光解会产生大量歧化产物，而纯过氧化物在-78°C下的光解选择性地产生了50-75％的混合二聚体。
• Exceptionally high decarboxylation rate of a primary aliphatic acyloxy radical determined by radical product yield analysis and quantitative ¹ H-CIDNP spectroscopy
  作者：Alicia Fraind、Ryan Turncliff、Teri Fox、Justin Sodano、Lev R. Ryzhkov

  DOI：10.1002/poc.1836

  日期：2011.9

  Symmetrical (RCO2CO2R; R = XCH2CH2) and asymmetrical (RCO2CO2R′; R = C9H19CH2CH2, R′ = CH3 or m‐ClC6H4) primary diacyl peroxides were thermally decomposed under different conditions to analyze the decarboxylation rates of the thermally generated acyloxy radicals. Quantitative models of the geminate product yields, and qualitative and quantitative 1H‐CIDNP spectroscopy were used to obtain the decarboxylation

  对称的（RCO 2 CO 2 R; R = XCH 2 CH 2）和不对称的（RCO 2 CO 2 R'; R = C 9 H 19 CH 2 CH 2，R'= CH 3或m- ClC 6 H 4）在不同条件下对二酰基过氧化物进行热分解，以分析热生成的酰氧基的脱羧速率。萌芽产品产量的定量模型，以及定性和定量1H-CIDNP光谱用于获得脱羧速率的估计值。此处报告的结果表明，与短链酰氧基自由基（如丙酰氧基）不同，长链酰氧基自由基具有所有已知酰氧基自由基的最高脱羧速率，估计在80至140°C之间为（0.5–1.5）×10 12  s -1。考虑到酰氧基自由基的解离态的性质，这种速率似乎是长链取代基的空间体积使前者不稳定的结果。另外，该数量级的速率表明伯二酰基过氧化物的几乎一致的脱羧作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Compositions for endodontic instruments
  申请人：DENTSPLY International Inc.

  公开号：US10004666B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention is directed to a dental composition, and specifically to an improved composition for endodontic instruments useful for filling root canals or sealing.

  本发明涉及一种牙科组合物，特别是一种用于根管器械的改良组合物，可用于根管充填或密封。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING COMPOUND CONTAINING NON-TERMINAL DOUBLE BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CONTENANT UNE DOUBLE LIAISON NON TERMINALE<br/>[ZH] 一种含有非端基双键的化合物的合成方法
  申请人：FUJIAN INST RES STR MATTER CAS

  公开号：WO2017173975A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  本申请公开了一种含有非端基碳碳双键的化合物III的制备方法，其特征在于，在催化剂的存在下含有碳碳双键的化合物I与过氧化物II发生偶联反应，制备所述含有非端基碳碳双键的化合物。通过将过氧化物作为高效、可控的烷基化试剂引入到反应中，制备得到含有非端基双键的化合物；该方法具有原料和催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。
• Heslinga,L.; Schwaiger,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 75 - 85
  作者：Heslinga,L.、Schwaiger,W.

  DOI：——

  日期：——