Fmoc-L-Phe-L-dmP-OH | 1239278-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Phe-L-dmP-OH
• CAS: 1239278-36-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 512.605
• InChiKey: QAQKPTQYIQCKMZ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 、 Fmoc-L-Phe-L-dmP-OH 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Gln-Tyr-Phe-dmP-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  5,5-Dimethylproline dipeptides: an acid-stable class of pseudoproline

  摘要：

  Commercially available Fmoc-protected L-amino acids were employed and coupled to L-allylglycine. Cross metathesis with 2-methyl-2-butene using second generation Grubbs' catalyst gave L-prenylglycine-containing dipeptides. Treatment with trifluoromethanesulfonic acid resulted in cyclisation and subsequent formation of acid-stable 5,5-dimethyl-L-proline dipeptides for direct insertion into linear peptide sequences. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.068
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Phe-L-Pre-OH 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到Fmoc-L-Phe-L-dmP-OH
  参考文献：
  名称：

  5,5-Dimethylproline dipeptides: an acid-stable class of pseudoproline

  摘要：

  Commercially available Fmoc-protected L-amino acids were employed and coupled to L-allylglycine. Cross metathesis with 2-methyl-2-butene using second generation Grubbs' catalyst gave L-prenylglycine-containing dipeptides. Treatment with trifluoromethanesulfonic acid resulted in cyclisation and subsequent formation of acid-stable 5,5-dimethyl-L-proline dipeptides for direct insertion into linear peptide sequences. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.068