N-((1R,2R,3S)-1'-benzyl-3-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2-yl)-3-phenylpropanamide | 1414784-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R,3S)-1'-benzyl-3-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,6S)-1'-benzyl-6-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1414784-29-4
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 454.569
• InChiKey: JURRFYJCPKQAHW-MDZVADFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,3S)-1'-benzyl-3-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2-yl)-3-phenylpropanamide 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以77%的产率得到(1R,2R,3S)-1'-benzyl-2'-oxo-2-(3-phenylpropanamido)spiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of a Spirooxindole Amide Library through Nitrile Hydrozirconation-Acylation-Cyclization Cascade

  摘要：

  A library of spirooxindoles containing varied elements of structural and stereochemical diversity has been constructed via a three step, one pot nitrile hydrozirconation-acylation-cyclization reaction sequence from common acyclic indole intermediates. The resulting library was evaluated for novelty through comparison with MLSMR and Maybridge compound collections.

  DOI：

  10.1021/co4000387
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R,3R)-1'-benzyl-3-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((1R,2R,3S)-1'-benzyl-3-hydroxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Construction of a Spirooxindole Amide Library through Nitrile Hydrozirconation-Acylation-Cyclization Cascade

  摘要：

  A library of spirooxindoles containing varied elements of structural and stereochemical diversity has been constructed via a three step, one pot nitrile hydrozirconation-acylation-cyclization reaction sequence from common acyclic indole intermediates. The resulting library was evaluated for novelty through comparison with MLSMR and Maybridge compound collections.

  DOI：

  10.1021/co4000387