(1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 583826-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 583826-90-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: CJOMEPLKODFPDD-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((S)-4-Benzhydryl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198