1-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one | 3389-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
• 英文别名: 1-Carboxy-1-(2-methylamino-phenyl)-tetralinlactam；1'-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-indole]-2'-one
• CAS: 3389-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: KXYOVKWPRSEPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  通过 Peterson 烯化/Michael Addition/C（sp3） 芳基化级联实现六元碳环螺吲哚的模块化组装

  摘要：

  螺氧吲哚的简洁组装具有重要意义，但在现代有机合成中是一项具有挑战性的任务。本文描述的是很少使用的盐丁衍生的 β-甲硅烷基甲醇与 o-卤素芳香酮的不寻常的碱促进 [4+2] 螺缩氢，它能够快速和模块化地合成六元碳环螺吲哚，产量高，具有优异的官能团耐受性（> 50个例子）。机理实验表明，该反应涉及 Peterson 烯化、Michael 加成和分子内 C（sp3） 芳基化级联反应。靶产品的杂色合成衍生化和生物活性分子的成功构建进一步说明了螺吲哚相关药物发现的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400410
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Peterson 烯化/Michael Addition/C（sp3） 芳基化级联实现六元碳环螺吲哚的模块化组装

  摘要：

  螺氧吲哚的简洁组装具有重要意义，但在现代有机合成中是一项具有挑战性的任务。本文描述的是很少使用的盐丁衍生的 β-甲硅烷基甲醇与 o-卤素芳香酮的不寻常的碱促进 [4+2] 螺缩氢，它能够快速和模块化地合成六元碳环螺吲哚，产量高，具有优异的官能团耐受性（> 50个例子）。机理实验表明，该反应涉及 Peterson 烯化、Michael 加成和分子内 C（sp3） 芳基化级联反应。靶产品的杂色合成衍生化和生物活性分子的成功构建进一步说明了螺吲哚相关药物发现的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400410

文献信息

• Palladium-catalyzed dearomative 1,4-difunctionalization of naphthalenes
  作者：Ping Yang、Chao Zheng、Yu-Han Nie、Shu-Li You

  DOI：10.1039/d0sc02816a

  日期：——

  A highly diastereoselective dearomatization of naphthalenes via a Pd-catalyzed 1,4-difunctionalization reaction is described. In the presence of a commercially available palladium precursor and ligand, intramolecular dearomative Heck-type insertion provides π-allylpalladium intermediates which are readily captured by a series of nucleophiles in excellent yields (up to 99%). This reaction features mild

  描述了通过Pd 催化的 1,4-双官能化反应对萘进行高度非对映选择性脱芳构化。在市售的钯前体和配体存在的情况下，分子内脱芳烃 Heck 型插入提供了 π-烯丙基钯中间体，这些中间体很容易被一系列亲核试剂以优异的产率（高达 99%）捕获。该反应具有条件温和、底物范围广、产物转化有用等特点。
• Trifluoroacetic Acid-Promoted Synthesis of 3-Hydroxy, 3-Amino and Spirooxindoles from α-Keto-<i>N</i>-Anilides
  作者：Ioulia Gorokhovik、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol202263a

  日期：2011.10.21

  Ketoanilides containing alkyl side chains were readily cyclized to 3-hydroxy-2-oxindoles or spirooxindoles by a single or double intramolecular Friedel-Crafts reaction in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature or at 45 degrees C. alpha-Iminocarboxamides, generated in situ from ketoamides, cyclized similarly to 3-aminooxindoles under identical conditions,