(3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indole]-2'-one | 80515-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indole]-2'-one
• CAS: 80515-96-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: APKOSEMZBZNWKD-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indole]-2'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以14 mg的产率得到cis-3a-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (±)-Mesembrine
  作者：Hyoungsu Kim、Hosam Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1055/s-0036-1591547

  日期：2018.6

  A concise total synthesis of (±)-mesembrine has been successfully accomplished in seven steps and 24% overall yield from commercially available 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one. Central to the assembly of the skeleton of mesembrine are a Johnson–Claisen rearrangement for the formation of the benzylic quaternary stereocenter and direct allylic oxidation to generate the substrate for the amidation/transannular

  (±)-mesembrine 的简明全合成已成功通过七步完成，从市售的 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 中总产率为 24%。mesembrine 骨架组装的核心是 Johnson-Claisen 重排，用于形成苄基四元立体中心和直接烯丙基氧化以生成酰胺化/跨环氮杂共轭加成反应的底物。
• Alkaloid synthesis via intramolecular ene reaction. 2. Application to dl-mesembrine and dl-dihydromaritidine
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb

  DOI：10.1021/jo00346a028

  日期：1982.3