2-(4,4'-dimethoxy-benzhydryl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one | 52321-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4,4'-dimethoxy-benzhydryl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)quinuclidin-3-one；2-(4,4'-Dimethoxybenzhydryl)-3-chinuclidinon
• CAS: 52321-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: VMKWSTPWKKVJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4'-dimethoxy-benzhydryl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4,4'-dimethoxy-benzhydryl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361