N-benzyl-N-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)acetamide | 1392296-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-(2-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392296-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: WLIFQBWYUKAZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到(E)-N-benzyl-N-(2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  溴化钠电化学溴化烯酰胺

  摘要：

  使用廉价且无毒的溴化钠 (NaBr) 开发了烯酰胺衍生物的电化学溴化。这种转化能够直接立体选择性地形成 C(sp 2 )−Br 键，并应用于多种烯酰胺，无需外部有害氧化剂、还原剂或金属催化剂。该方案显示出总体效率和耐受性，允许以 56% 至 85% 的产率获得溴化烯酰胺。该反应条件适用于使用氯化钠(NaCl)的氯化反应。通过 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应说明了该产品的合成实用性，为获得复杂的烯酰胺衍生物提供了一种新的反应程序。

  DOI：

  10.1039/d3gc04723g
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyacetophenone oxime 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化各种无环酰胺与芳基硅烷的直接C–H芳基化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03578

文献信息

• Stereoselective C(sp²)–H Alkylation of Enamides with Unactivated Aliphatic Carboxylic Acids via Decarboxylative Cross-Coupling Reactions
  作者：Jing-Yu Guo、Ting Guan、Ji-Yu Tao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03169

  日期：2019.10.18

  An efficient and straightforward stereoselective alkylation reaction of enamides using commercially available and easily accessible unactivated alkyl carboxylic acids as alkylating agents is described, giving rise to a diverse array of synthetically important and geometrically defined β-alkylated enamides bearing primary, secondary, or tertiary alkyl moieties. This transformation also shows excellent

  描述了使用可商购的且易于获得的未活化的烷基羧酸作为烷基化剂的酰胺的有效且直接的立体选择性烷基化反应，产生了一系列具有伯，仲或叔烷基部分的合成上重要且几何学定义的β-烷基化酰胺的各种阵列。这种转变还显示出优异的官能团耐受性，令人满意的原子经济性和操作简便性。
• Photoredox-catalyzed stereoselective alkylation of enamides with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters <i>via</i> decarboxylative cross-coupling reactions
  作者：Jing-Yu Guo、Ze-Yu Zhang、Ting Guan、Lei-Wen Mao、Qian Ban、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9sc03070k

  日期：——

  Stereoselective β-C(sp2)–H alkylation of enamides with redox-active N-hydroxyphthalimide esters via a photoredox-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction is demonstrated. This methodology features operational simplicity, broad substrate scopes, and excellent stereoselectivities and functional group tolerance, affording a diverse array of geometrically defined and synthetically valuable enamides

  证明了烯酰胺与氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应进行立体选择性 β-C(sp 2 )–H 烷基化。该方法具有操作简单、底物范围宽、以及优异的立体选择性和官能团耐受性的特点，能够以令人满意的产率提供各种几何形状确定且具有合成价值的带有伯烷基、仲烷基或叔烷基的烯酰胺。
• Direct C( <i>sp</i> ² )‐H Arylsulfonylation of Enamides <i>via</i> Iridium(III)‐Catalyzed Insertion of Sulfur Dioxide with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Tong‐Hao Zhu、Xiao‐Chen Zhang、Xian‐Lu Cui、Ze‐Yu Zhang、Hui Jiang、Shan‐Shan Sun、Li‐Li Zhao、Kai Zhao、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201900257

  日期：2019.8.5

  An iridium(III)‐catalyzed three‐component reaction of enamides, aryldiazonium tetrafluoroborates, and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) for the direct C(sp2)−H arylsulfonylation of enamides is developed. This transformation provides a robust and straightforward approach for preparing a diverse array of β‐amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields and high stereoselectivities

  铱（III）催化的酰胺，芳族重氮四氟硼酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）的三组分反应，用于酰胺的直接C（sp 2）-H芳基磺酰化被开发。这种转变提供了一种稳健而直接的方法，可在不产生发光二极管（LED）辐射的情况下，以中等至优异的产率和高的立体选择性制备各种β-酰胺基乙烯基砜。这种转化还具有温和的条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。
• Photoredox-catalyzed regio- &amp; stereoselective C(sp²)–H cyanoalkylation of enamides with cycloketone oximes <i>via</i> selective C–C bond cleavage/radical addition cascade
  作者：Ting Guan、Jing-Yu Guo、Qing-Hong Zhang、Xin-Wen Xu、Xiao-Yu Yu、Yu Zhang、Kai Zhao

  DOI：10.1039/d2gc01978g

  日期：——

  A photoredox-catalyzed regio- and stereoselective Heck-type cyanoalkylation of synthetically prominent enamides with cycloketone oximes via selective β-C–C bond scission/selective radical addition cascade is developed, enabling the incorporation of synthetically versatile and pharmaceutically appealing distal cyanoalkyl moieties into enamide scaffolds under mild conditions. The synthetic importance

  开发了一种光氧化还原催化的区域选择性和立体选择性 Heck 型氰烷基化合成突出的烯酰胺与环酮肟通过选择性 β-C-C 键断裂/选择性自由基加成级联反应，从而能够将合成通用和药学上有吸引力的远端氰烷基部分结合到烯酰胺中温和条件下的支架。广泛的底物范围、令人满意的官能团相容性、优异的区域和立体选择性以及 β-氰基烷基化烯酰胺的多种合成应用突出了该方法的合成重要性。