N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)isonicotinamide | 1570135-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)isonicotinamide
• CAS: 1570135-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: UJUJMPBCWNRPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)isonicotinamide 、 苯硼酸频哪醇酯 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-phenylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)₂-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Arylboron Reagents

  摘要：

  Cu-catalyzed coupling of aryl C-H bonds with arylboron reagents was accomplished using a readily removable directing group, which provides a useful method for the synthesis of biaryl compounds. The distinct transmetalation step in this Cu-catalyzed C-H coupling with aryl borons provides unique evidence for the formation of an aryl cupperate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol5027377
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-5-methoxy-2-(pent-1-en-1-yl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸乙烯基酯催化苯甲酸和丙烯酸衍生物的CH链烯基化。

  摘要：

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01469

文献信息

• Design, Synthesis, Fungicidal Activity, and Unexpected Docking Model of the First Chiral Boscalid Analogues Containing Oxazolines
  作者：Shengkun Li、Dangdang Li、Taifeng Xiao、ShaSha Zhang、Zehua Song、Hongyu Ma

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03464

  日期：2016.11.23

  plausible novelty in action mechanism, respectively. The unexpected molecular docking model showed the different chiral effects on the binding site with the amino acid residues. This chiral nicotinamide also featured easy synthesis and cost-efficacy. It will provide a powerful complement to the commercial SDHI fungicides with the introduction of chirality.

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Introducing unactivated acyclic internal aliphatic olefins into a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction
  作者：Soham Maity、Pravas Dolui、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c7sc01204g

  日期：——

  aliphatic olefins are often found to be unreactive in conventional alkenylation reactions. To address this problem, a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction with internal aliphatic olefins has been developed. The method is highly regio- and stereoselective, the conditions are mild and a wide variety of functional groups can be tolerated. Remarkably, both internal and terminal aliphatic

  经常发现未活化的无环内部脂肪族烯烃在常规的烯基化反应中是不反应的。为了解决该问题，已经开发了与内部脂肪族烯烃的钴催化的烯丙基选择性脱氢Heck反应。该方法具有高度的区域选择性和立体选择性，条件温和并且可以耐受多种官能团。显着地，内部和末端脂族烯烃都可以使用，从而显着扩大了用脂族烯烃进行烯基化反应的范围。
• 一种通过铜催化剂介导的杂环-杂环C-N交叉脱氢偶联反应方法
  申请人：上海莱士血液制品股份有限公司

  公开号：CN110386929A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种通过铜催化剂介导的杂环‑杂环C‑N交叉脱氢偶联反应方法。该方法可用于潜在先导化合物的含氮杂环化的官能团化或引入，高选择性地得到邻位杂环N‑芳基类化合物或杂环N‑芳基杂环类化合物，以便高效、高产量制备多样化的先导化合物。同时本发明的方法以廉价易得的过渡金属铜氧化物或铜盐作为催化剂，空气作为氧化剂，操作简易，具有高特异性、高原子经济性、普适性广和成本低的特点。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i>²)-H Sulfenylation and Annulation of Arenes with 2-Mercaptoimidazoles: Regio- and Site-selective Access to Polycyclic Fused Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazinones
  作者：Jidan Liu、Zixi Xue、Zhizhao Zeng、Yi-xin Chen、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600775

  日期：2016.12.7

  by C(sp2)–H thiolation of benzamide with 2‐mercaptoimidazole followed by intramolecular nucleophilic substitution of the amide carbonyl group. A notable feature of this reaction is that it can afford rather complex products in a single synthesis step from easily accessible starting materials using amide‐oxazoline as a removable bidentate directing group. A variety of benzamides and 2‐mercaptoimidazoles

  已经开发出有效的铜介导的串联C（sp 2）–H磺酰基化和芳烃与2-巯基咪唑环化的方法，以提供多环稠合的咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮。串联反应可能是由苯甲酰胺与2-巯基咪唑的C（sp 2）–H硫代化，然后是酰胺羰基的分子内亲核取代引起的。该反应的显着特征是，它可以使用酰胺-恶唑啉作为可移动的双齿导向基团，从易于获得的起始原料在单个合成步骤中获得相当复杂的产物。带有不同取代基的各种苯甲酰胺和2-巯基咪唑均适用于这种转化。