(S)-2-benzyloxycarbonylaminobutane-1-sulfonyl chloride | 477808-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylaminobutane-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-chlorosulfonylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 477808-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 305.782
• InChiKey: PNSSTMAABFABJO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylaminobutane-1-sulfonyl chloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到(S)-3-ethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基环己基磺酸盐、β-舒坦和 γ-磺内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了β-氨基环己基磺酸盐、β-磺内酯和γ-磺内酯的有效不对称合成。合成的关键步骤是路易斯酸催化的 aza-Michael 加成对映纯肼 SAMP [(S)-1] 或 RAMBO [(R,R,R)-2] 到烯基环己基磺酸盐 3。这导致 β-肼基磺酸盐 4a-k 以中等至良好的产率 (41-85%) 和非对映异构体过量 (de = 44-90%)。通过制备型HPLC分离差向异构体。随后用 BH 3 THF 还原 NN 键断裂并用 CbzCl 保护所得胺，得到 N-Cbz 保护的 β-氨基环己基磺酸盐 6a-k，产率中等至良好（38-68%，超过 2 步）和高对映体过量（ee ≥ 96%）。用各种亲电子试剂对 6 进行 α-烷基化，得到 α-烷基-β-氨基环己基磺酸盐 10a-g，产率从良好到极好 (67-92%)，非对映体过量在中度到高 (de = 71-93%)。在用烯丙基碘进行烷基化

  DOI：

  10.1055/s-2003-41029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-butane-1-sulfonic acid 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.117 g的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylaminobutane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基环己基磺酸盐、β-舒坦和 γ-磺内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了β-氨基环己基磺酸盐、β-磺内酯和γ-磺内酯的有效不对称合成。合成的关键步骤是路易斯酸催化的 aza-Michael 加成对映纯肼 SAMP [(S)-1] 或 RAMBO [(R,R,R)-2] 到烯基环己基磺酸盐 3。这导致 β-肼基磺酸盐 4a-k 以中等至良好的产率 (41-85%) 和非对映异构体过量 (de = 44-90%)。通过制备型HPLC分离差向异构体。随后用 BH 3 THF 还原 NN 键断裂并用 CbzCl 保护所得胺，得到 N-Cbz 保护的 β-氨基环己基磺酸盐 6a-k，产率中等至良好（38-68%，超过 2 步）和高对映体过量（ee ≥ 96%）。用各种亲电子试剂对 6 进行 α-烷基化，得到 α-烷基-β-氨基环己基磺酸盐 10a-g，产率从良好到极好 (67-92%)，非对映体过量在中度到高 (de = 71-93%)。在用烯丙基碘进行烷基化

  DOI：

  10.1055/s-2003-41029

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of 3-substituted β-sultams
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00980-2

  日期：2002.7

  The asymmetric synthesis of 3-substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides by cyclization of β-amino-sulfonyl chlorides is reported. The synthesis is based on the aza-Michael addition of (R,R,R)-2-amino-3-methoxymethyl-2-azabicyclo[3.3.0]octane (RAMBO) to alkenyl–sulfonates.

  据报道，通过β-氨基磺酰氯的环化反应，可以不对称地合成3-取代的1，2-噻唑烷1，1-二氧化物。合成基于将（R，R，R）-2-氨基-3-甲氧基甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷（RAMBO）的氮杂-迈克尔加成到烯基磺酸盐上。