2-(N-methylanilino)-2-butenenitrile | 57360-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylanilino)-2-butenenitrile
• 英文别名: 2-(N-methylanilino)but-2-enenitrile；2-(N-Methylanilino)-2-butennitril；2-(Methylphenylamino)-2-butennitril
• CAS: 57360-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ZOJATGDHNMWWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylanilino)-2-butenenitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1'-methylspirooct-2(6)-ene-1,3'-indoline>-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic-type radical cyclizations of indoles: conversion of 2-cyano 3-substituted indoles to spiro-annelated indolines and tetrahydrocarbazolones

  摘要：

  Oxidative photocyclizations of appropriate 2-anilino alkenenitriles (6) afforded a series of indole-2-carbonitriles (7) having bromoalkyl substituents at the C-3 positions. Upon treatment with Bu3SnH, these indolecarbonitriles underwent intramolecular cyclizations either by attack at the C-3 positions of the indole rings to give the spiro-annelated indolinecarbonitriles or by attack at the cyano group to give carbazolone derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00063a032
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙醛 、 氰化钾 、 N-甲基苯胺 生成 2-(N-methylanilino)-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht,H.; Vonderheid,C., Synthesis, 1975, p. 512 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem-Michael-Addition von 1-Cyanenaminen an Cyclohexenone. Ein neuer Zugang zu Bicyclo[2.2.2]octanonen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Manfred Dietz、Claudia Schön、Volker Baumann

  DOI：10.1055/s-1991-26398

  日期：——

  Tandem-Michael Addition of 1-Cyanoenamines to Cyclohexenones A New Access to Bicyclo[2.2.2]octanones Bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diones 5 are easily obtained via tandem Michael addition of 2-(N-methylanilino)acrylonitrile (2) with deprotonated cyclohexenones 1. The reaction is highly anti-stereoselective with respect to substituents on C-4 and C-5 of the cyclohexenone and is blocked by disubstitution on C-4. 6-Acylbicyclo[2.2.2]octan-2-ones 25 are obtained by tandem Michael addition of deprotonated 2-(N-methylanilino) but-2-enonitrile (18) with cyclohexenone and subsequent protonation or alkylation. Both reactions gave lower yields or even failed with cyclopentenone and cycloheptenone.

  1-氰基亚胺的串联迈克尔加成反应与环己烯酮的应用：获得双环[2.2.2]辛酮的新方法。双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮可通过2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈与去质子化的环己烯酮的串联迈克尔加成反应轻松获得。该反应对于环己烯酮的C-4和C-5上的取代基具有高度的反超选择性，并且在C-4上存在双取代时会受到阻碍。6-酰基双环[2.2.2]辛烷-2-酮是通过去质子化的2-(N-甲基苯胺基)丁-2-烯腈与环己烯酮的串联迈克尔加成反应获得的，随后经历质子化或烷基化反应。这两种反应在环戊烯酮和环庚烯酮中都得到了较低的产率，甚至失败。
• Yang, Chau-Chen; Fang, Jim-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3085 - 3094
  作者：Yang, Chau-Chen、Fang, Jim-Min

  DOI：——

  日期：——