(3-fluorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 150079-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N-(3-fluorobenzoyl)pyrrolidine；(3-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 150079-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD00460953
• 分子量: 193.221
• InChiKey: WJSZXZVZJFVOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(3-氟苯基)-苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氟苯甲醛 在 air 、 Ag/graphitic C₃N₄ nanocomposite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到(3-fluorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高效可见光光催化剂Ag / g-C3N4的合成，用于芳香醛的氧化酰胺化

  摘要：

  在此贡献中，合成了Ag / g-C 3 N 4纳米复合材料，并用作可见光照射下有机反应的高效绿色光催化剂。经过改良的溶剂热焙烧工艺，以三聚氰胺和氰尿酰氯为前体，合成了层状多孔g-C 3 N 4。银纳米颗粒（NPs）可以很好地固定在g-C 3 N 4纳米片上，该片是通过简便的浸渍-焙烧方法制备的。廉价，稳定的g‐C 3 N 4Ag NPs的局部表面等离子体激元共振（LSPR）效应对可见光辐照下芳香醛的需氧氧化酰胺化表现出很高的光催化活性。在空气中使用25 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡的情况下，各种基板的良率都达到了很好的水平。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600138

文献信息

• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Alkylation of Arylamides with Unactivated Olefins
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01575

  日期：2021.6.18

  A Ru(II)-catalyzed weak chelating group-aided ortho-C–H alkylation of arylamides with unactivated olefins in a redox-neutral fashion has been demonstrated. The present alkylation reaction was well-suited for various substituted arylamides and unactivated aliphatic alkenes. In this alkylation reaction, pivalic acid plays dual role in which it delivers the proton source in a protonation step and the

  已经证明了Ru(II) 催化的弱螯合基团辅助的芳基酰胺与未活化烯烃以氧化还原中性方式进行的邻位-C-H 烷基化反应。本烷基化反应非常适用于各种取代的芳基酰胺和未活化的脂肪族烯烃。在该烷基化反应中，新戊酸发挥双重作用，它在质子化步骤中提供质子源，相应的乙酸酯部分使芳基酰胺的邻位-C-H 键去质子化。
• Synthesis of Ag/g-C₃ N₄ Composite as Highly Efficient Visible-Light Photocatalyst for Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Lingling Wang、Min Yu、Chaolong Wu、Nan Deng、Chao Wang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600138

  日期：2016.8.18

  resonance (LSPR) effect of Ag NPs exhibited high photocatalytic activities toward aerobic oxidative amidation of aromatic aldehydes under visible light irradiation. Good to excellent yields were achieved for various substrates under the light of a 25 W compact fluorescent light (CFL) bulb in air. The operationally easy procedure provides an economical, green, and mild alternative for the formation

  在此贡献中，合成了Ag / g-C 3 N 4纳米复合材料，并用作可见光照射下有机反应的高效绿色光催化剂。经过改良的溶剂热焙烧工艺，以三聚氰胺和氰尿酰氯为前体，合成了层状多孔g-C 3 N 4。银纳米颗粒（NPs）可以很好地固定在g-C 3 N 4纳米片上，该片是通过简便的浸渍-焙烧方法制备的。廉价，稳定的g‐C 3 N 4Ag NPs的局部表面等离子体激元共振（LSPR）效应对可见光辐照下芳香醛的需氧氧化酰胺化表现出很高的光催化活性。在空气中使用25 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡的情况下，各种基板的良率都达到了很好的水平。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。