3-Chloro-3-pyrazin-2-yl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane | 135276-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-Chloro-3-pyrazin-2-yl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 3-chloro-3-pyrazin-2-yl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 135276-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 223.705
• InChiKey: GLGDPFSUMRCVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-pyrazin-2-yl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1,4-diazin-2-yl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  作为毒蕈碱激动剂的氮杂双环吡嗪衍生物的合成和对毒蕈碱受体亚型具有功能选择性的氯吡嗪类似物的制备

  摘要：

  奎尼丁和氮杂降冰片基吡嗪衍生物的合成已经产生了高效且有效的毒蕈碱激动剂。奎宁环类似物的吡嗪环中的氯取代导致形成具有两种对映异构体的衍生物，该对映异构体显示出部分激动剂特性，但更重要的是，在毒蕈碱受体的M 1，M 2和M 3亚型上具有功能选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910000760
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-Chloro-3-pyrazin-2-yl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  作为毒蕈碱激动剂的氮杂双环吡嗪衍生物的合成和对毒蕈碱受体亚型具有功能选择性的氯吡嗪类似物的制备

  摘要：

  奎尼丁和氮杂降冰片基吡嗪衍生物的合成已经产生了高效且有效的毒蕈碱激动剂。奎宁环类似物的吡嗪环中的氯取代导致形成具有两种对映异构体的衍生物，该对映异构体显示出部分激动剂特性，但更重要的是，在毒蕈碱受体的M 1，M 2和M 3亚型上具有功能选择性。

  DOI：

  10.1039/c39910000760

文献信息

• Synthesis and muscarinic activity of quinuclidinyl- and (1-azanorbornyl)pyrazine derivatives
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、Tracey Book、Austin J. Reeve、John Saunders、Timothy Willson、Rosemarie S. Marwood、Shailendra Patel、Stephen B. Freedman

  DOI：10.1021/jm00080a014

  日期：1992.1

  been explored. Optimal muscarinic agonist activity was observed for unsubstituted pyrazines in the azanorbornane series. The exo-1-azanorbornane 18a is one of the most efficacious and potent centrally active muscarinic agonists known. Studies on the 3-substituted derivatives have provided evidence of the preferred conformation of these ligands for optimal muscarinic activity. Substitution at C6 gave

  描述了基于吡嗪的新型激动剂的合成和皮质毒蕈碱活性。通过锂化吡嗪与氮杂双环酮的反应，然后氯化和还原，或通过氮杂双环酯的烯醇锂与2-氯吡嗪的反应，然后酯水解和脱羧，来制备喹喔啶和金刚烷硼烷衍生物。已经研究了杂芳环的所有三个位置上的取代。对于金刚烷烷系列中未取代的吡嗪，观察到最佳的毒蕈碱激动剂活性。exo-1-azanorbornaneane 18a是已知的最有效和最有效的中枢活性毒蕈碱激动剂之一。对3-取代衍生物的研究提供了这些配体对于最佳毒蕈碱活性的优选构象的证据。在C6处取代使配体具有增加的亲和力和降低的功效。移动二嗪环氮的位置以得到嘧啶和哒嗪衍生物导致毒蕈碱活性的显着损失。