2-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-2-ol | 37166-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-trimethylsilylpropan-2-ol
• CAS: 37166-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: VIBSBUMUEQVTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-2-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  A cerium(III) modification of the Peterson reaction: methylenation of readily enolizable carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a024
• 作为产物：
  描述：

  1-亚氨基-1-苯基乙烷 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下有氧/室温兼容的 s 区段有机金属化学：将腈选择性转化为不对称醇的缺失合成工具

  摘要：

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201348

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• Tris(trimethylsilylmethyl)alane: an aldehyde selective peterson methylenation reagent
  作者：Vahak Abedi、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.009

  日期：2004.5

  Tris(trimethylsilylmethyl)alane (TTMA) is a rapid, efficient, and highly aldehyde-selective trimethylsilylmethylating reagent. A solid lithium halide complex of the reagent, TTMA · 3LiBr (TTMAs), is particularly effective in this transformation to the Peterson alcohol intermediate.

  三（三甲基甲硅烷基甲基）烷烃（TTMA）是一种快速，高效且对醛具有高选择性的三甲基甲硅烷基甲基化试剂。试剂TTMA 3LiBr（TTMAs）的固态卤化锂络合物在向彼得森醇中间体的这种转化中特别有效。
• The synthesis of olefins from β-ketosilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、David Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85268-0

  日期：1972.1
• JOHNSON C. R.; TAIT B. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 281-283
  作者：JOHNSON C. R.、 TAIT B. D.

  DOI：——

  日期：——