4-(1'-cyclohexylvinyl)benzonitrile | 1093686-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1'-cyclohexylvinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Cyclohexylethenyl)benzonitrile
• CAS: 1093686-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ABDMLEWUWHPLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1'-cyclohexylvinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524

文献信息

• Studies on the 1,2-Migrations in Pd-Catalyzed Negishi Couplings with JosiPhos Ligands
  作者：Anders T. Lindhardt、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo801824e

  日期：2009.1.2

  cross-coupling, which is promoted by palladium catalyst systems generated with JosiPhos ligands. Several of the factors that were demonstrated to be important for the 1,2-migration include (1) the nucleophilicity of the organometallic reagent, which possibly influences the transmetalation step in direct competition with the intermediate β-hydride elimination of the alkenyl Pd(II) species; (2) the structural

  我们报告了一项初步调查，目的是确定控制Negishi交叉偶联中1，2-迁移的因素，这是由JosiPhos配体生成的钯催化剂体系促进的。已证明对1,2-迁移很重要的几个因素包括（1）有机金属试剂的亲核性，这可能会影响烯基金属钯（II）的中间β-氢化物消除与直接竞争中的重金属化步骤） 物种; （2）甲苯磺酸甲苯酯和磷酸酯的结构特征，其中具有大体积C1取代基的底物在偶联反应条件下表现出最高的1，2-迁移倾向。（3）JosiPhos配体的结构，
• ACRYLONITRILE DERIVATIVES, LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0820983A1

  公开（公告）日：1998-01-28

  Acrylonitrile derivatives represented by general formula (I), a liquid-crystal composition containing the above compound and being improved in viscosity, optical anisotropy and so forth, and a liquid-crystal display device prepared from the composition, wherein A1 to A3 represent each phenylene, cyclohexylene, dioxane or pyrimidine; R1 represents cyano, halogeno, alkyl, alkoxy, etc.; and R2 represents a group represented by general formula (II) or (III).

  通式(I)代表的丙烯腈衍生物，含有上述化合物并在粘度、光学各向异性等方面得到改善的液晶组合物，以及由该组合物制备的液晶显示装置，其中A1至A3分别代表亚苯基、环己烯、二氧杂环丁烷或嘧啶；R1代表氰基、卤素、烷基、烷氧基等；R2代表通式(II)或(III)代表的基团。
• US5976408A
  申请人：——

  公开号：US5976408A

  公开（公告）日：1999-11-02
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。