6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-glucopyranose | 146197-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl chloride
• CAS: 146197-08-2
• 化学式: C₂₇H₂₈ClFO₄
• 分子量: 470.968
• InChiKey: OGDLIUSMEYFEGX-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-glucopyranose 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Delineating the physical organic profile of the 6-fluoro glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 boron trichloride-dimethyl sulfide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-chloro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Delineating the physical organic profile of the 6-fluoro glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.004

文献信息

• Synthesis and evaluation of new 6-deoxy-6-fluorinated glucosides as inhibitors of yeast α-glucosidase
  作者：Serge Halazy、Véronique Berges、Anne Ehrhard、Charles Danzin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82408-2

  日期：1992.11

  A series of 6-deoxy-6-fluorinated glucosides have been synthesized and evaluated as inhibitors of yeast alpha-glucosidase. These compounds have a 7- to 25-fold higher affinity than.the corresponding 6-hydroxy derivatives. The most potent inhibitor in the series was the new compound 6-deoxy-6-fluoro-(3-trimethylsilyl)propyl-alpha-D-glucopyranoside (3e) prepared by condensing 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-alpha-D-glucosylchloride with 3-trimethylsilylpropanol.