5-methyl-3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazole | 1132778-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-trinitromethyl-3-nitro-5-methyl-1,2,4-triazole；5-Methyl-3-nitro-1-trinitromethyl-1h-1,2,4-tri-azole；5-methyl-3-nitro-1-(trinitromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1132778-17-6
• 化学式: C₄H₃N₇O₈
• 分子量: 277.11
• InChiKey: JUQDYBDRYHCAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazole 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到potassium (5-methyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)dinitromethanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5-substituted 1-dinitromethyl-3-nitro-1 H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Denitration of 5-R-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazoles (R = CH(3), Cl, Br, N(3), NH(2)) by the action of potassium iodide or hydroxylamine, followed by treatment with sulfuric acid, gave the corresponding 1-dinitromethyl derivatives which were shown to be very strong CH acids (pK(a) -0.55 to -1.62).

  DOI：

  10.1134/s1070428008060171
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-3-nitro-1-(3-oxobutyl)-1,2,4-triazol 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以57%的产率得到5-methyl-3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  A number of 5-R-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazoles (R = Me, Cl, Br, N(3), NH(2), NO(2)) were synthesized by nitration of the corresponding omega-(5-R-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ones with mixtures of concentrated sulfuric and nitric acids.

  DOI：

  10.1134/s107042800806016x

文献信息

• Thermal ring-opening reaction of N-polynitromethyl tetrazoles: facile generation of nitrilimines and their reactivity
  作者：V.V. Semenov、M.I. Kanischev、S.A. Shevelev、A.S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.032

  日期：2009.4

  Thermal ring-opening reaction of N-(R-dinitromethyl)-5-nitrotetrazoles (R=NO2, F, Cl) yielded highly reactive N-(R-dinitromethyl)-nitrilimine intermediates under mild conditions. These species underwent facile and regiospecific reaction with nitriles and acetylenes to afford the corresponding nitrotriazoles and nitropyrazoles in 50–90% yields. Treatment of N-(chlorodinitromethyl)-5-nitrotetrazole with

  N-（R-二硝基甲基）-5-硝基四唑（R = NO 2，F，Cl）的热开环反应在温和条件下产生了高反应性的N-（R-二硝基甲基）-硝胺中间体。这些物种与腈和乙炔进行易位和区域特异性反应，以50-90％的产率提供相应的硝基三唑和硝基吡唑。用过量的叠氮化物处理N-（氯二硝基甲基）-5-硝基四唑得到分子式为C 2 N 14的独特化合物。根据分析数据，将其分配为二叠氮基亚甲基羰基肼基二叠氮化物的结构。