1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,1,4,4-d₄ | 92633-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,1,4,4-d₄
• 英文别名: Tetralin-1,1,4,4-d₄；1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-d₄；tetralin-d₄；1,1,4,4-Tetradeuterio-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 92633-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 136.174
• InChiKey: CXWXQJXEFPUFDZ-OSEHSPPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,1,4,4-d₄ 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以1.96 g的产率得到<4,4-D2>-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalinon
  参考文献：
  名称：

  Radtke, Rainer; Hintze, Horst; Roesler, Klaus, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 627 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 dimsyl sodium 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,1,4,4-d₄
  参考文献：
  名称：

  包含多个Cu（I）反应位点的纳米级配位笼：宿主-客体调节的催化活性

  摘要：

  已经用一系列纳米级配位笼[Cu I 4 L 4 ] 4+研究了分子间对碳氢化合物氧化的催化作用，这些笼子通过在笼形顶点上安装多个Cu +氧化还原活性离子而具有固有的催化活性。催化反应在笼外的表面活性Cu +上发生这些位点，虽然催化活性可以被客体阴离子调节在笼中，但在超分子催化的意义上，为配位笼建立了前所未有的宿主-客体可调节的催化结构模型。彻底探索了笼型催化剂的催化行为和机理，反应性与结构之间的关系以及可循环使用，以期通过改变尺寸来仔细调整笼型结构的溶液稳定性和氧化还原活性，从而找到实现稳健催化的方法。和客体负离子的形状。

  DOI：

  10.1021/cs300640r

文献信息

• Copper‐Catalyzed Intermolecular Enantioselective Radical Oxidative C(sp ³ )−H/C(sp)−H Cross‐Coupling with Rationally Designed Oxazoline‐Derived N,N,P(O)‐Ligands
  作者：Lin Liu、Kai‐Xin Guo、Yu Tian、Chang‐Jiang Yang、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Liu Ye、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202110233

  日期：2021.12.13

  C(sp3 )-C(sp) cross-coupling of (hetero)benzylic and (cyclic)allylic C-H bonds with terminal alkynes that occurs with high to excellent enantioselectivity. Critical to the success is the rational design of chiral oxazoline-derived N,N,P(O)-ligands that not only tolerate the strong oxidative conditions which are requisite for intermolecular hydrogen atom abstraction (HAA) processes but also induce the

  C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键，因为高原子和阶梯经济，但仍未得到充分探索。在这里，我们报告了铜催化的（杂）苄基和（环）烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联，该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计，它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件，而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔，
• The Effect of Pressure on Hydrogen Transfer Reactions with Quinones
  作者：Frank Wurche、Wilhelm Sicking、Reiner Sustmann、Frank-Gerrit Klärner、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1002/chem.200305686

  日期：2004.6.7

  species in the rate-determining step and is good evidence for a hydrogen atom transfer mechanism leading to a pair of radicals in the rate-determining step, as was also suggested by kinetic measurements, studies of kinetic isotope effects, and spin-trapping experiments. The strong pressure dependence of the kinetic deuterium isotope effect for the reaction of 9,10-dihydroanthracene 5/5-9,9,10,10-D(4)

  压力对2,3,2-二氯-5,6-二氰基-1,4-醌（DDQ; 1 a）或邻氯苯醌（10）氧化氢芳烃3-9的影响，生成相应的芳烃，已被调查。活化体积是由这些反应的速率常数的压力依赖性确定的，这些反应的速率常数是通过光学高压电池（最高3500 bar）中的在线UV / Vis光谱测量监测的。他们是高度负性的发现，仅适度取决于溶剂极性（MTBE中的DeltaV（不等于）= -13至-25，MeCN / AcOEt中的-15至-29 cm（3）mol（-1），1 ：1）排除了在速率确定步骤中形成离子物种的可能性，并且有力地证明了氢原子转移机理在速率确定步骤中导致一对自由基的形成，动力学测量也表明了这一点，动力学同位素效应的研究和自旋阱实验。9,10-二氢蒽5 / 5-9,9,10,10-D（4）与DDQ（1a）反应的动力学氘同位素效应的强压力依赖性可以归因于氢转移。对于具有两个邻位CH键的正式1,
• A convenient synthesis of deuterium labeled amines and nitrogen heterocycles with KOt-Bu/DMSO-d6
  作者：Yu Hu、Liang Liang、Wen-tao Wei、Xiang Sun、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.015

  日期：2015.3

  H/D exchanges of arylmethyl amines and nitrogen heterocycles were conveniently achieved with KOt-Bu/DMSO-d6. The method is also applicable for phenyl benzyl ethers, diarylmethanes, and alkyl arenes. These H/D exchange reactions are suggested to proceed via a free radical pathway.

  芳基甲胺和氮杂环的H / D交换可通过KO t -Bu / DMSO- d 6方便地实现。该方法也适用于苯基苄基醚，二芳基甲烷和烷基芳烃。这些H / D交换反应被建议通过自由基途径进行。
• Factors Affecting Hydrogen-Tunneling Contribution in Hydroxylation Reactions Promoted by Oxoiron(IV) Porphyrin π-Cation Radical Complexes
  作者：Zhiqi Cong、Haruki Kinemuchi、Takuya Kurahashi、Hiroshi Fujii

  DOI：10.1021/ic501737j

  日期：2014.10.6

  transfer with a tunneling effect (H-tunneling) has been proposed to be involved in aliphatic hydroxylation reactions catalyzed by cytochrome P450 and synthetic heme complexes as a result of the observation of large hydrogen/deuterium kinetic isotope effects (KIEs). In the present work, we investigate the factors controlling the H-tunneling contribution to the H-transfer process in hydroxylation reaction by

  由于观察到大的氢/氘动力学同位素效应（KIEs），已提出具有隧穿效应的氢原子转移（H隧道）参与了细胞色素P450和合成血红素配合物催化的脂肪族羟基化反应。在目前的工作中，我们通过研究氧代铁（oxoiron）在氧杂蒽（1,2,3,4-四氢萘）的苄基位置上的羟基化反应动力学，研究控制羟基化反应中H隧穿对H转移过程的控制因素。 IV）5,10,15,20-四氢卟啉π-阳离子自由基络合物（（TMP +•）Fe IVO（L））在单周转条件下。H-同位素异构体的这些羟基化反应的Arrhenius图具有向上凹的轮廓。D同位素异构体的Arrhenius图，清晰的等渗点和产物分析排除了凹轮廓中与热相关的其他反应过程的参与。这些结果为H-隧道参与限速H-转移过程提供了证据。这些轮廓是使用从Bell隧道模型导出的方程式进行模拟的。KIE值的温度依赖性（k H / k D对这些反应确定的）表明，随着反应温度降低，
• Flow pyrolysis and direct and silicon tetrafluoride-sensitized laser-induced decomposition of tetralin. Identification of retro-[2 + 4] cleavage as the primary homogeneous thermal decomposition channel
  作者：Michael R. Berman、Paul B. Comita、C. Bradley Moore、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00537a055

  日期：1980.8

  dehydrogenation, leading to dihydronaphthalene and naphthalene. Direct and sensitized IR laser-induced decomposition, however, leads to ethylene loss (presumably by an initial retro-[2+4] reaction) as the predominent decomposition mode, giving benzocyclobutene. We believe these results are due to the fact that direct thermal decomposition, both in our experiments as well as in previous studies, involves predominant

  为了确定芳烃四氢萘真正均相热分解的产物和机理，我们研究了通过常规流动热解、红外多光子激发和 SiFsub 4} 敏化红外激发后由该化合物形成的产物。激光热激活。在这些反应中形成六种主要产物，但产物比率取决于激发模式。流动热解给出的结果类似于之前观察到的结果；即几乎完全脱氢，导致二氢萘和萘。然而，直接和敏化的 IR 激光诱导分解导致乙烯损失（可能是通过初始逆 [2+4] 反应）作为主要分解模式，产生苯并环丁烯。我们相信这些结果是由于直接热分解，无论是在我们的实验中还是在之前的研究中，都涉及主要的表面催化。在激光诱导的反应中，由于表面催化的问题并不复杂，真正的均相分解发生了，这涉及逆 [2+4] 裂解。通过检查在 SiFsub 4} 敏化激光光解 1,1,4,4-tetradeuteriotetralin 上形成的产物中的同位素分布，研究了这些过程的机制细节。