methyl (7R)-3-hydroxy-7-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-7H-furo[3,2-h]isochromene-2-carboxylate | 918548-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (7R)-3-hydroxy-7-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-7H-furo[3,2-h]isochromene-2-carboxylate
• CAS: 918548-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: KXDNIRAQGPNATL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7R)-3-hydroxy-7-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-7H-furo[3,2-h]isochromene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(7R)-7-methyl-7H-furo[3,2-h]isochromene-3,9(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pseudodeflectusin 的合成和绝对构型：曲霉毒素 B 的结构修正

  摘要：

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600702
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (7R)-3-hydroxy-7-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-7H-furo[3,2-h]isochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pseudodeflectusin 的合成和绝对构型：曲霉毒素 B 的结构修正

  摘要：

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600702