4-(2-hydroxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 1058163-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-(2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl)phenol
• CAS: 1058163-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 320.415
• InChiKey: LWKDBKQIIYULKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 邻苯二胺 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4-(2-hydroxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Ga(OTf)3-promoted condensation reactions for 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines

  摘要：

  Condensation reactions of o-phenylenediamine and two equivalents of acetophenone under gallium(III) triflate catalysis produce biaryl-substituted 1,5-benzodiazepines. Similar reactions of o-phenylenediamine or o-aminothiophenol and o-hydroxy chalcones lead to formation of functionalized 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines in good to excellent yields. The ortho-hydoxy group of chalcones is crucial for this unprecedented condensation process. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.082

文献信息

• Synthesis, Pharmacological, and Biological Screening of Novel Derivatives of Benzodiazepines
  作者：K. Ishwar Bhat、Manoj Kumar Singh Chauhan、Abhishek Kumar、Pankaj Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1722

  日期：2014.7

  A series of novel 4‐(substituted phenyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b][1,4]diazepine have been synthesized from 3‐(substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one. 3‐(Substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one was prepared by condensing 2‐acetyl thiophene with various aromatic aldehydes in the presence of 20% NaOH as base. Different 3‐(substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one

  由3-（取代的苯基）合成了一系列新颖的4-（取代的苯基）-2-（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-1（噻吩-2-基）prop-2-en-1。3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮是通过在20％NaOH为碱的情况下将2-乙酰基噻吩与各种芳香醛缩合而制得的。在NaOH为碱的情况下，用邻苯二胺环化不同的3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-烯-生成4-（取代的苯基）-2- （噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。合成化合物的结构通过IR确证，11 H NMR，质谱和元素分析。已对所有化合物的抗微生物，止痛和抗炎活性进行了筛选。
• Bhat, K. Ishwar; Kumar, Abhishek, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 397 - 400
  作者：Bhat, K. Ishwar、Kumar, Abhishek

  DOI：——

  日期：——