(1S,3aS,4S,7aS)-3-iodo-2-(Z)-[2-[1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethenyl]thiophene | 774214-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,7aS)-3-iodo-2-(Z)-[2-[1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethenyl]thiophene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,4,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-3-iodothiophene
• CAS: 774214-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₇IOS
• 分子量: 442.404
• InChiKey: GRJUXCZFPXMPGF-PXHXLVMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7aS)-3-iodo-2-(Z)-[2-[1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethenyl]thiophene 在 [Pd(o-CH₂C₆H₄P(o-tolyl)₂)(μ-OAc)]₂ 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(-)-A-nor-17-tert-butoxy-4-thia-9β-estra-2,5(10),6,11(12)-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Enantiopure Thiasteroid by a Double Heck Reaction

  摘要：

  噻斯特烷 7 是由含有 (Z)- 卤乙烯基的噻吩衍生物 8a-8c 和对映体纯茚 2a 通过两个连续的 Heck 反应合成的。第一个分子间钯催化反应以高度区域和非对映选择性的方式生成 11a 和 11b。随后，在帕拉代环 4 的催化下发生分子内 Heck 反应，生成了环 B 和环 C 呈不寻常顺式连接的噻甾醇 7。

  DOI：

  10.1071/ch04034
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 silver orthophosphate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1S,3aS,4S,7aS)-3-iodo-2-(Z)-[2-[1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Enantiopure Thiasteroid by a Double Heck Reaction

  摘要：

  噻斯特烷 7 是由含有 (Z)- 卤乙烯基的噻吩衍生物 8a-8c 和对映体纯茚 2a 通过两个连续的 Heck 反应合成的。第一个分子间钯催化反应以高度区域和非对映选择性的方式生成 11a 和 11b。随后，在帕拉代环 4 的催化下发生分子内 Heck 反应，生成了环 B 和环 C 呈不寻常顺式连接的噻甾醇 7。

  DOI：

  10.1071/ch04034