1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-ol | 31707-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-but-2-en-1-ol
• CAS: 31707-04-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: PJGDCCQTLNGQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？无金属条件下N键的形成：吲哚嗪的合成

  摘要：

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201403400
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？无金属条件下N键的形成：吲哚嗪的合成

  摘要：

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201403400

文献信息

• Potassium Base‐Promoted Diastereoselective Synthesis of 1,3‐Diols from Allylic Alcohols and Aldehydes through a Tandem Allylic‐Isomerization/Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/asia.202101093

  日期：2021.12.13

  important pharmaceuticals, and thus researchers have sought efficient methods for the synthesis of these compounds for decades. In this paper, we report the potassium base-promoted aldol–Tishchenko reactions of allylic alcohols with aldehydes initiated by allylic isomerization, which enable the diastereoselective synthesis of a variety of 1,3-diols.

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。
• Potassium Base‐Catalyzed Michael Additions of Allylic Alcohols to α,β‐Unsaturated Amides: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Masahiro Sai、Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1002/adsc.202100272

  日期：——

  We report herein the first KHMDS-catalyzed Michael additions of allylic alcohols to α,β-unsaturated amides through allylic isomerization. The reaction proceeds smoothly in the presence of only 5 mol% of KHMDS to afford a variety of 1,5-ketoamides in high yields. Mechanistic investigations, including experimental and computational studies, reveal that the KHMDS-catalyzed in-situ generation of the enolate

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。