6-氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮 | 507484-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮
• 英文名称: 2-(6-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(6-fluoro-3-oxoinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 507484-54-0
• 化学式: C₁₂H₅FN₂O
• 分子量: 212.183
• InChiKey: HSXULKAPILMKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Low-bandgap non-fullerene acceptors based on selenophene π spacer and alkylated indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene for organic solar cells

  摘要：

  Three non-fullerene acceptors, i.e. IDT2SeC2C4, IDT2SeC2C4-2F and IDT2SeC2C4-4F, with selenophene pi bridge between central alkylated indaceno[1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (IDT) unit and terminal 1,1-dicyano-methylene-3-indanones (ICs) with 0-2 fluorine substituents were synthesized. These molecules presented low optical band gaps in the range of 1.30-1.44 eV. Moreover, compared with the counterparts with phenyl side chains on IDT unit, the alkyl-based molecules achieved higher electron mobility owing to the more ordered and closer p-p stacking. Organic solar cells (OSCs) based on the non-fullerene acceptors were fabricated with the wide band gap polymer PBDB-T as donor. Attributed to the desired morphology with more obvious fibril-like structures, the devices based on IDT2SeC2C4-2F and IDT2SeC2C4-4F with fluorinated IC terminals delivered high power conversion efficiencies (PCEs) over 10%, whereas the devices based on DT2SeC2C4 showed a lower PCE of 8.92%.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.03.038
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoroindene-1,3-dione 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 2-(5-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于高效聚合物太阳能电池的熔融非环电子受体

  摘要：

  我们设计并合成了四个基于 6,6,12,12-tetrakis(4-hexylphenyl)-indacenobis(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene) 作为电子的稠环电子受体-富单元和具有 0-2 个氟取代基的 1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮作为缺电子单元。这四种分子表现出广泛的 (550-850 nm) 和强吸收，具有 (2.1-2.5) × 105 M-1 cm-1 的高消光系数。氟取代降低了 LUMO 能级，使吸收光谱红移，并增强了电子迁移率。基于氟化电子受体的聚合物太阳能电池表现出高达 11.5% 的功率转换效率，远高于其非氟化对应物 (7.7%)。我们研究了氟原子数和位置对电子特性、电荷传输、薄膜形态、

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12755

文献信息

• Tuning of the conformation of asymmetric nonfullerene acceptors for efficient organic solar cells
  作者：Linqiang Yang、Xin Song、Jiangsheng Yu、Hongtao Wang、Zhuohan Zhang、Renyong Geng、Jinru Cao、Derya Baran、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c9ta07634d

  日期：——

  In this work, three dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrol fused-ring electron acceptors (IPT-2F, IPTT-2F, and IPTTT-2F) have been successfully developed as efficient asymmetric nonfullerene acceptors (NFAs) for organic solar cells (OSCs). The molecular conformation of these NFAs can be subtly tuned by extending the donating cores with thiophene rings. Experimental and theoretical studies indicate the crucial

  在这项工作中，已成功开发了三种双硫杂[3,2- b：2'，3' - d ]吡咯稠环电子受体（IPT-2F，IPTT-2F和IPTTT-2F）作为有效的不对称非富勒烯受体。 （NFA）用于有机太阳能电池（OSC）。这些NFA的分子构象可以通过用噻吩环扩展供体核心来进行微调。实验和理论研究表明，不对称NFA中的构象变化在其与PBDB-T的共混膜聚集中起着至关重要的作用。确实，具有S形IPT-2F和IPTTT-2F的混合膜与C形IPTT-2F相比，具有较少的陷阱辅助重组作用和更好的微相分离效果。对于基于IPT-2F和IPTTT-2F的OSC，分别达到了14％和12.3％的体面功率转换效率（PCE）值。我们的结果表明，通过S⋯O相互作用锁定的不对称NFA的S形构象有利于微调活性层中的形态，从而获得更有效的OSC。
• Asymmetric selenophene-based non-fullerene acceptors for high-performance organic solar cells
  作者：Chao Li、Tian Xia、Jiali Song、Huiting Fu、Hwa Sook Ryu、Kangkang Weng、Linglong Ye、Han Young Woo、Yanming Sun

  DOI：10.1039/c8ta11197a

  日期：——

  Compared to thiophene-based non-fullerene acceptors (NFAs), selenophene-based NFAs have received much less attention. And organic solar cells (OSCs) based on selenophene-containing NFAs typically exhibit relatively low power conversion efficiency (PCE < 12%) and fill factor (FF < 70%). In this contribution, we have designed and synthesized two asymmetric selenophene-based NFAs, named SePTT-2F and SePTTT-2F

  与基于噻吩的非富勒烯受体（NFA）相比，基于硒烯的NFA受到的关注要少得多。基于含硒烯的NFA的有机太阳能电池（OSC）通常表现出相对较低的功率转换效率（PCE <12％）和填充系数（FF <70％）。在这项贡献中，我们设计并合成了两个不对称的基于硒基的NFA，分别称为SePTT-2F和SePTTT-2F，它们具有相同的封端基团，但具有不同的含硒基的共轭骨架。在比较这两个NFA时，发现在骨架中具有更扩展的共轭的SePTTT-2F具有与SePTT-2F几乎相同的最大吸收峰和光学带隙，但其最低空位分子轨道（LUMO）的能级和上移了电子迁移率更高。通过将NFA与聚合物供体PBT1-C配对，与基于SePTT-2F的混合膜相比，基于SePTTT-2F的所得混合膜表现出更高和更平衡的电荷迁移率以及更有效的激子离解和电荷收集。结果，基于SePTTT-2F的OSC提供了令人印象深刻的12.24％的PCE，出色的FF为75
• Oxygen heterocycle-fused indacenodithiophenebithiophene enables an efficient non-fullerene molecular acceptor
  作者：Chaochao Xia、Hao Wu、Qihui Yue、Shanshan Chen、Lingling Shui、Haijun Fan、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1039/c9tc05041h

  日期：——

  Fusing oxygen heterocycles into an indacenodithiophenebithiophene core contributes to realizing low bandgap non-fullerene molecular acceptors with a power conversion efficiency exceeding 8%.

  将氧杂环融合到吲哚二噻吩双噻吩核心中，有助于实现具有功率转换效率超过8%的低带隙非富勒烯分子受体。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE INCLUDING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20210323974A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present specification relates to a heterocyclic compound represented by Formula 1, an organic electronic device including the heterocyclic compound in an organic active layer, and a method for manufacturing the organic electronic device.

  本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，其中包括该杂环化合物在有机活性层中的有机电子器件，以及制造该有机电子器件的方法。
• <b> A <scp>Non‐Fullerene</scp> Acceptor with Chlorinated Thienyl Conjugated Side Chains for <scp>High‐Performance</scp> Polymer Solar Cells via Toluene Processing </b>
  作者：Guangwei Li、Jingnan Wu、Jin Fang、Xia Guo、Lei Zhu、Feng Liu、Maojie Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/cjoc.201900495

  日期：2020.7

  Small molecular acceptors (SMAs) BTC‐2F and BTH‐2F, based on heptacyclic benzodi(cyclopentadithiophene) electron‐donating core (CBT) with chlorinated‐thienyl conjugated and thienyl conjugated side chains, respectively, are designed and synthesized. Compared with non‐chlorine acceptor BTH‐2F, BTC‐2F exhibits slightly blue‐shifted absorption spectra, similar the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO)

  设计并合成了基于七环苯并二（环戊二噻吩）供电子核（CBT）的小分子受体（SMAs）BTC-2F和BTH-2F，它们分别带有氯噻吩共轭和噻吩共轭侧链。与非氯受体BTH-2F相比，BTC-2F的吸收光谱略有蓝移，类似于最低的未占据分子轨道（LUMO）（–3.91 eV），更深的最高占据分子轨道（HOMO）能级和更高的电子迁移率比BTH-2F 选择PM6（一种带隙宽的聚合物）作为施主材料，以构建用非卤代溶剂甲苯处理的本体异质结聚合物太阳能电池。经过优化的基于PM6：BTC-2F的设备的功率转换效率（PCE）为12.9％，而基于PM6：BTH-2F的设备的PCE仅为11.3％。