3β-acetoxy-18-cyano-pregn-5-ene-20-one | 6570-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-18-cyano-pregn-5-ene-20-one
• 英文别名: 18-cyano-pregnenolone acetate；3β-Acetoxy-18-cyan-pregnen-(5)-on-(20)；3β-Acetoxy-18-¹⁴C-cyan-20-oxo-Δ⁵-pregnen；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-acetyl-13-(cyanomethyl)-10-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6570-63-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: YBTHQNLOIVTEHX-LIDUXKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-18-cyano-pregn-5-ene-20-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 高氯酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 54.17h， 生成 tert-butyl ((3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-3-acetoxy-17-((R)-1-acetoxyethyl)-13-(cyanomethyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  类固醇模板相关肽：新型保护的含18-Phe，19-Gly的类固醇化合物的设计，合成和2D NMR表征

  摘要：

  我们在此报告一种新颖的合成类固醇改性具有两个在刚性定位氨基酸Ç -和ñ -保护的形式（甘氨酸-O吨Bu和Ñ -Fmoc -1- Phe的生产）在角位置（C-18甲基氨基和通过酰胺键从甾醇核的C-19羧基官能团开始，从10个步骤开始，由18-氰基戊烯诺酮乙酸酯开始。为了获得对这种新颖的含18-Phe，19-Gly的甾族化合物的结构和构象特征的更多了解，我们描述了详细的2D NMR光谱分析。尽管该分子中氨基酸单元的尺寸较大且构象具有柔性，但通过NOESY连通性进行的构象分析表明，CDCl中主要存在一种构象（约95％）。图3所示的溶液具有近似平行的苯丙氨酸和甘氨酸部分的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.056
• 作为产物：
  描述：

  pregnenolone acetate 20-cyanohydrin 生成 3β-acetoxy-18-cyano-pregn-5-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Kalvoda,J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 424 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new inhibitors of aldosterone biosynthesis
  作者：Antoinette Viger、Suzy Coustal、Serge Perard、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85892-0

  日期：1988.1