(1R,5S,6S)-5-benzyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-2-cyclohexenyl methanesulfonate | 313548-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-benzyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-2-cyclohexenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R,5S,6S)-5-benzyl-5,6-dihydroxy-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 313548-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆S
• 分子量: 312.343
• InChiKey: RTEAIPPNARWCHM-KWCYVHTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-benzyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-2-cyclohexenyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(4S,5S,6S)-6-benzyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-5-benzyl-5,6-dihydroxy-4-oxo-2-cyclohexenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled synthesis of (4S,5S,6S)-6-benzyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, a model compound for the epoxycyclohexenone moiety of scyphostatin

  摘要：

  An efficient synthesis of (4S,5S,6S)-6-benzyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one (2) representing a model compound for the cyclohexenone moiety of scyphostatin (1) was accomplished; the method features masking of the enone system in 10 in the form of the bromo ether 13 (10-->11-->12-->13), aldol coupling of 13 with benzaldehyde to construct the requisite asymmetric quaternary carbon center at the C-6 position (13-->14), and epoxide ring formation (21-->2) as the key steps. The key intermediate 10 was prepared from commercially available (-)-quinic acid (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01312-5