5-cyclohexyl-5H-naphtho[2’,3’:4,5]furo[2,3-b]indole-7,12-dione | 1268158-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclohexyl-5H-naphtho[2’,3’:4,5]furo[2,3-b]indole-7,12-dione
• 英文别名: 5-cyclohexyl-5H-naphtho[2,3:4,5]furo[2,3-b]indole-7,12-dione；9-Cyclohexyl-11-oxa-9-azapentacyclo[10.8.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-octaene-13,20-dione
• CAS: 1268158-67-3
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: LCXXEFCPCPKONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-cyclohexyl-5H-naphtho[2’,3’:4,5]furo[2,3-b]indole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  I-MCR-Ullmann cascade toward furo[2,3-b]indole scaffold

  摘要：

  An efficient method for the construction of furo[2,3-b]indole derivatives 5 via an isocyanide-based multicomponent reaction (I-MCR) and a copper-catalyzed intramolecular Ullmann reaction sequence was described. This two-step sequence can be performed in a one-pot manner to produce the desired product 5 in moderate to good yield (up to 90%). (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.101

文献信息

• 一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110655524B

  公开（公告）日：2022-03-18

  一类萘醌并吡喃并吲哚衍生物，其结构通式如下式5所示，其由取代4‑羟基香豆素、异腈、邻溴苯甲醛在脯氨酸‑CuI催化、K2CO3存在下，氩气中，无水甲苯中加热回流制得。本发明的萘醌并吡喃并吲哚衍生物荧光发射峰出现在620‑650nm，斯托克位移115‑125nm，发射红光并具有固态荧光和聚集态诱导荧光效应；能对人肺癌(A549)细胞进行荧光成像；对多三阴性乳腺癌(MDA‑MB‑231)、乳腺癌(MCF‑7)或人肺癌(A549)细胞株具有较好的抑制效果，在制备抗肺癌和乳腺癌特异性药物方面及新型红色荧光成像探针方面具有应用潜力。
• Tröger’s base derivative-catalyzed one-step one-pot synthesis of chromenofuroindoles and naphthofuroindoles
  作者：Hang Zhou、Ya-wen Sun、Jiang-biao Xu、Pei-yao Liang、Yu Wan、Rui Yuan、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-022-04664-2

  日期：2022.4

  A series of N2,N8-bis(nitrogen-containing heterocycle)-yl-2,8-dicarboxamide-Tröger’s bases were synthesized. The most efficient one, N2,N8-di(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-dicarboxamide (4d), was used as bifunctional catalyst to promote the one-step one-pot preparation of the chromeno[3′,4′:4,5]furo[2,3-b]indoles or naphtho[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]indoles with

  合成了一系列N 2 , N 8 -双(含氮杂环)-yl-2,8-二甲酰胺-Tröger碱。最有效的一种，N 2 , N 8 -di(4 H -1,2,4-triazol -4-yl)-6 H ,12 H -5,11-methanodibenzo[ b , f ][1,5] diazocine-2,8-dicarboxamide ( 4d )，用作双功能催化剂，促进色烯[3',4':4,5]呋喃[2,3- b ]吲哚的一步一锅法制备或萘[2',3':4,5]呋喃[2,3- b] 吲哚与 CuI 通过 4-羟基香豆素（或 2-羟基-1,4-萘醌）、取代的苯甲醛和异氰化物的级联 Aldol-[4 + 1] 环加成-分子内 Ullmann 反应。通过1 H NMR 滴定和对照实验研究了合理的催化机理。 图形概要