(2R,4S,5R,E)-5-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-en-2-yl benzoate | 916604-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,E)-5-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-en-2-yl benzoate
• CAS: 916604-67-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: IKIIMNWKSYFQTQ-KRXXITOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₄F₉(CH₂)2(C₃H₇)2SiOSO₂CF₃ 、 (2R,4S,5R,E)-5-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-en-2-yl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2R,4S,5R,E)-5-[diisopropyl(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)silyloxy]-8-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4S,5R,E)-5-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s