(8S,9R)-9-hydroxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-1'H-cinchonan-2'-one | 100101-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8S,9R)-9-hydroxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-1'H-cinchonan-2'-one
• 英文别名: (8S,9R)-9-Hydroxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-1'H-cinchonan-2'-on；(8I+/-,9R)-10,11-Dihydro-6a(2)-methoxycinchonan-2a(2),9-diol；4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-hydroxymethyl]-6-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 100101-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: DVASLBPRMOXFBF-OCCRYCDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 三氟甲苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (8S,9R)-9-hydroxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-1'H-cinchonan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。

  公开号：

  CN105152958B

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• Ochiai; Ishikawa, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 156,158
  作者：Ochiai、Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai; Kobayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 391
  作者：Ochiai、Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 109
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 260
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——