1,5-tetramethylene-3,7-di-tert-butyl-2,6-diazasemibullvalene | 1387574-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,5-tetramethylene-3,7-di-tert-butyl-2,6-diazasemibullvalene
• 英文别名: C10H10N2(tBu)2
• CAS: 1387574-88-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: CAVDYZMCFRHONZ-VXXKDZQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  15.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  厄多司坦 、 1,5-tetramethylene-3,7-di-tert-butyl-2,6-diazasemibullvalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过2,6-二氮杂双氮杂戊环烯与亚硝基化合物的环加成反应有效合成氮杂三喹并五烯衍生物

  摘要：

  研究了2,6-二氮杂半球戊烯与亚硝基化合物之间的反应。具有良好结构和合成化学意义的氮杂三喹并五烯衍生物可以高选择性地产生，分离产率高。该反应在常见的氮丙啶衍生物和亚硝基化合物之间很少见，可归因于刚性多环系统和2,6-二氮杂半bullvalenes的取代模式。Δ 1个形成以优良产率-Bipyrroline衍生物，当这些氮杂triquinacene衍生物用SMI处理2。

  DOI：

  10.1002/asia.201403030
• 作为产物：
  描述：

  2,9-di-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,7a-(azenoethan[2]yl[1]ylidene)indole 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以83%的产率得到1,5-tetramethylene-3,7-di-tert-butyl-2,6-diazasemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diazasemibullvalenes：合成、结构表征、反应化学和理论分析

  摘要：

  通过氧化剂诱导的 CN 键形成，从 1,4-二锂硫-1,3-二烯与腈的反应中合成并分离出一系列 2,6-二氮杂半正戊烯 (NSBV)。首次确定了取代的 2,6-二氮杂半布瓦烯的活化势垒和 X 射线晶体结构。所有 NSBV 在溶液中都显示出极快的 aza-Cope 重排，但快速的 aza-Cope 重排在固态下“冻结”，如固态 NMR 测量和 X 射线单晶结构分析所示。将不饱和化合物或低价金属中心插入 NSBV CN 键中会产生多种有趣的扩环产物。理论分析表明，局部结构占主导地位，同芳香族离域结构在平衡中作为次要成分存在。

  DOI：

  10.1021/ja305581f