14-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-17-methyl-5,12,18-trioxo-13-oxa-4,11,17-triazatricos-1-yn-23-oic acid | 1185730-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-17-methyl-5,12,18-trioxo-13-oxa-4,11,17-triazatricos-1-yn-23-oic acid
• CAS: 1185730-63-5
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₁₀
• 分子量: 592.646
• InChiKey: BZWIISIQKRLKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  186.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 14-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-17-methyl-5,12,18-trioxo-13-oxa-4,11,17-triazatricos-1-yn-23-oic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 14-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-17-methyl-5,12,18-trioxo-13-oxa-4,11,17-triazatricos-1-yn-23-oate
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable linker methods and compositions

  摘要：

  提供了含有光解离基团的双功能连接剂，该基团被两种不同的胺反应基团所包围。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括生成光解离寡核苷酸，例如被光遮蔽的吗啉寡核苷酸。

  公开号：

  US07923562B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-((3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropyl)(methyl)amino)-6-oxohexanoate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-17-methyl-5,12,18-trioxo-13-oxa-4,11,17-triazatricos-1-yn-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable linker methods and compositions

  摘要：

  提供了含有光解离基团的双功能连接剂，该基团被两种不同的胺反应基团所包围。在某些实施例中，光解离基团是二甲氧基硝基苯基基团。在其他实施例中，光解离基团是8-溴-7-羟基喹啉。在其他实施例中，光解离基团是硝基二苯呋喃。在其他实施例中，光解离基团是6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基。这些连接剂在合成方法中发挥作用，包括生成光解离寡核苷酸，例如被光遮蔽的吗啉寡核苷酸。

  公开号：

  US07923562B2

文献信息

• Versatile Synthesis and Rational Design of Caged Morpholinos
  作者：Xiaohu Ouyang、Ilya A. Shestopalov、Surajit Sinha、Genhua Zheng、Cameron L. W. Pitt、Wen-Hong Li、Andrew J. Olson、James K. Chen

  DOI：10.1021/ja809933h

  日期：2009.9.23

  stereotypic manner, and deciphering these molecular mechanisms requires the ability to control embryonic gene function with similar spatial and temporal precision. Chemical technologies can enable such genetic manipulations, as exemplified by the use of caged morpholino (cMO) oligonucleotides to inactivate genes in zebrafish and other optically transparent organisms with spatiotemporal control. Here we

  胚胎发生受以刻板方式动态执行的遗传程序的调控，破译这些分子机制需要能够以类似的空间和时间精度控制胚胎基因功能。化学技术可以实现此类基因操作，例如使用笼养吗啉 (cMO) 寡核苷酸灭活斑马鱼和其他具有时空控制的光学透明生物体中的基因。在这里，我们报告了用于设计和合成发夹 cMOs 的优化方法，该方法包含基于二甲氧基硝基苄基 (DMNB) 的双功能接头，仅通过三个步骤即可从市售试剂组装 cMO。使用这个简化的程序，我们系统地制备了具有不同结构配置的 cMO，并研究了这些试剂的体外热力学特性如何与其体内活性相关联。通过这些研究，我们建立了 cMO 设计的一般原则，并将其成功应用于几个发育基因。我们优化的合成和设计方法还使我们能够制备包含用于双光子解笼锁的基于溴羟基喹啉 (BHQ) 的接头的下一代 cMO。总的来说，这些进步确立了 cMO 技术的通用性，并将促进这些化学探针在体内应用于功能基因组研究。我们已经建立了