2-chloro-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole | 351875-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-chloro-1-isobutyl-benzoimidazole；2-chloro-1-(2-methylpropyl)benzimidazole
• CAS: 351875-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: BYGGXJKBLDKOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole 、 苯胺 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-isobutyl-N-(1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无配体CN偶联反应：胺与2-卤代苯并咪唑的选择性二杂芳基化反应。

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑广泛存在于许多生物活性分子中。通常，这些分子的制备可以通过将2-卤代苯并咪唑与胺单取代来实现。然而，报道了关于二取代产物的罕见实例，并且单取代与二取代的选择性相对较低。考虑到二取代产物的潜在价值，我们完成了胺与2-卤代苯并咪唑的首次选择性二杂芳基化反应。值得注意的是，这种钯催化的转化是在无配体条件下实现的。因此，从各种芳族或脂族胺和2-卤代苯并咪唑有效地生产了许多目标产物。值得注意的是，X射线晶体学进一步证实了两种代表性产品。更重要的是

  DOI：

  10.1002/asia.201901465
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 碘代异丁烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4 g (96%)的产率得到2-chloro-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  该实施例提供了一般式I、II、III、IV、V、VI、VII和X的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20090269305A1

文献信息

• Nitrogen-containing cyclic compound and pharmaceutical composition containing the compound
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040220193A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, Ar indicates an optionally substituted 5- to 14-membered aromatic ring etc.; the ring A indicates any one ring selected from a piperazine, a homopiperazine, a piperidine and the like; the ring B indicates an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring etc.; E indicates a single bond, a group represented by the formula —CO—, etc.; X indicates a single bond, an oxygen atom etc.; R 1 indicates a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group etc.; and D 1 , D 2 , W 1 and W 2 are the same as or different from each other and each represents a single bond or an optionally substituted C 1-6 alkylene chain.

  本发明提供了一种具有卓越的钙拮抗作用，特别是神经元选择性钙拮抗作用的新化合物。即，提供了下式所示的化合物、其盐或水合物。其中，Ar表示可选取的5-至14-成员芳香环等；环A表示选自哌嗪、同哌嗪、吡啶等任意一环；环B表示可选取的C3-14碳氢环等；E表示单键、由公式—CO—表示的基团等；X表示单键、氧原子等；R1表示氢原子、卤原子、羟基等；D1、D2、W1和W2相同或不同，每个代表单键或可选取的C1-6烷基链。
• Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus replication
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US08048862B2

  公开（公告）日：2011-11-01

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, and X, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供公式I、II、III、IV、V、VI、VII和X的化合物，以及包括制剂，包括制药制剂，其中包括主题化合物的组合物。本实施例还提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用主题化合物或组合物的有效量。
• NITROGENOUS CYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1254895A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. In the formula, Ar indicates an optionally substituted 5- to 14-membered aromatic ring etc.; the ring A indicates any one ring selected from a piperazine, a homopiperazine, a piperidine and the like; the ring B indicates an optionally substituted C3-14 hydrocarbon ring etc.; E indicates a single bond, a group represented by the formula -CO-, etc.; X indicates a single bond, an oxygen atom etc.; R1 indicates a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group etc.; and D1, D2, W1 and W2 are the same as or different from each other and each represents a single bond or an optionally substituted C1-6 alkylene chain.

  本发明提供了一种新型化合物，它具有优异的钙拮抗作用，特别是神经元选择性钙拮抗作用。也就是说，本发明提供了由下式表示的化合物、其盐或它们的水合物。 式中，Ar 表示任选取代的 5 至 14 元芳香环等；环 A 表示选自哌嗪、均哌嗪、哌啶等的任一环；环 B 表示任选取代的 C3-14 碳氢环等。E表示单键、由式-CO-表示的基团等；X表示单键、氧原子等；R1表示氢原子、卤素原子、羟基等；D1、D2、W1 和 W2 彼此相同或不同，各自表示单键或任选取代的 C1-6 亚烷基链。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutical composition containing the compounds
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1818326A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  The present invention provides a novel compound having a superior calcium antagonism, in particular, a neuron-selective calcium antagonism. Namely, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them: wherein Ar is a thiophene or benzene ring which may be substituted,the ring A is a piperazine ring, homopiperazine ring or piperidine ring which may be substituted, the ring B is a C6-14 aromatic hydrocarbon ring or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic ring which may be substituted, the partial structure -D1-E-D2- is a C1-4 alkylene group, W1 and W2 are the same as or different from each other and each represents (1) a single bond or (2) a C1-6 alkylene chain which may be substituted, X is (1) an oxygen atom, a group represented by (2) the formula -NR2- (wherein R2 indicates a hydrogen atom, or a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a lower acyl group or a C1-6 alkylsulfonyl group which may be substituted) or (3) -NH-SO2-, R1 is a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group or an isopropyl group.

  本发明提供了一种新型化合物，它具有优异的钙拮抗作用，尤其是神经元选择性钙拮抗作用。也就是说，本发明提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物： 其中 Ar 是可被取代的噻吩环或苯环，环 A 是可被取代的哌嗪环、均哌嗪环或哌啶环，环 B 是可被取代的 C6-14 芳烃环或 5-14 元芳香杂环，部分结构 -D1-E-D2- 是 C1-4 烯基、W1和W2彼此相同或不同，各自代表(1)单键或(2)可被取代的C1-6亚烷基链，X是(1)氧原子、由(2)式-NR2-（其中R2表示氢原子）代表的基团或C1-6烷基、或 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、低级酰基或可能被取代的 C1-6 烷基磺酰基）或 (3) -NH-SO2- 所代表的基团，R1 是甲基、乙基、正丙基或异丙基。
• US6906072B1
  申请人：——

  公开号：US6906072B1

  公开（公告）日：2005-06-14