| 1619229-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1619229-80-9
• 化学式: C₇₂H₁₅NO₂
• 分子量: 925.917
• InChiKey: BVNFVFMVEFEMNC-KMFUUNGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.91
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-methylglycinate 、 足球烯 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及SET促进α-甲硅烷基胺的光加成反应的胺官能化富勒烯的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新颖的制备结构多样的富勒烯衍生物的方法，该方法依赖于在富勒烯C 60和α-三甲基甲硅烷基胺之间使用单电子转移（SET）促进的光化学反应。含有C 60和α-甲硅烷基胺的10％EtOH-甲苯溶液的光辐照会导致高产率的区域选择性形成1,2-加合物，该加成反应通过依次发生SET-去甲硅烷基化反应生成α-氨基和C 60的途径而产生阴离子自由基对中间体，它们经历C–C键形成。产生的α-氨基富勒烯阴离子的质子化导致形成具有官能化的α-氨基甲基取代的1,2-二氢富勒烯结构的单加成产物。这项工作的观察结果表明，在溶剂混合物中使用EtOH对于有效的光产物形成至关重要。与先前为制备富勒烯衍生物而设计的典型热化学和光化学策略相比，新的光化学方法在温和条件下进行，不需要使用过量的底物。因此，本研究开发的方法可以通过为大规模制备高度取代的富勒烯衍生物提供简单的光化学策略，从而扩大富勒烯化学的范围。最后，60和相应的N-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo501034t

文献信息

• Synthesis of Functionalized Fullerenes by Photoaddition of N-α-Trimethylsilyl-N-carboxymethyl-N-benzylamines to C60
  作者：Patrick S. Mariano、Dae Won Cho、Suk Hyun Lim

  DOI：10.3987/com-15-s(t)19

  日期：——

  Photoaddition reactions of fullerene C-60 with N-alpha-trimethylsilyl-N-carboxymethyl-N-benzylamines, which contain various para-substituents, were explored in order to evaluate factors governing efficiencies of this potentially useful method for preparing functionalized fullerene derivatives. Observations made in this study show that two reaction pathways are followed in these photoreactions. The first involves initial formation of alpha-trimethylsilyl-aminium radicals and the C-60 anion radical by SET from the amines to the triplet excited state of C-60. This step is followed by desilylation to produce alpha-amino radicals. Coupling of these radicals with the anion radical of C-60 followed by protonation or with the hydrofullerene radical generated by protonation of the anion radical of C-60 then produces aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes. When limited amounts of (3)o(2) are present in the reaction medium, fulleropyrrolidines are generated in low yields by a competitive pathway involving formation of singlet oxygen, which undergoes sequential H-atom abstractions from the N-alpha-trimethylsilyl-N-carboxymethyl-N-benzylamines to produce azomethine ylide intermediates. Dipolar cyloaddition of the ylides to C-60 then produces fulleropyrrolidines. Photoreactions of the C-60 and the amines in the presence of high (3)o(2) concentrations exclusively produce fulleropyrrolidine. In addition, the results show that photoreactions of non-silicon substituted, N-methyl-N-carboxymethyl-N-benzylamines with C-60 form fulleropyrrolidines independent of the concentration of O-3(2) present in the media.