2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole | 214147-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-N-methylsulfonylbenzimidazole；2-Chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzimidazole；2-chloro-1-methylsulfonylbenzimidazole
• CAS: 214147-59-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 230.675
• InChiKey: YUZCREAXCYMAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 甲基磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING 2-SUBSTITUTED IMIDAZOLES<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE D'IMIDAZOLES 2-SUBSTITUES
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：WO1998046571A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) The present invention is a method of preparing 2-substituted imidazoles from readily available imidazoles having a leaving group in the 2-position, by alkylating the imidazole under mild conditions to afford a 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt; and coupling the imidazolium salt with a nucleophile also under mild conditions to afford a 2-substituted 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt. The reaction product can optionally be isolated and purified. The 2-substituted 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt is hydrolyzed to afford a 2-substituted imidazole. Alternatively, the imidazole is coupled with a nucleophile in the presence of fluoride ion to provide a 2-substituted imidazole.(FR) La présente invention concerne une méthode de préparation d'imidazoles 2-substitués à partir d'imidazoles facilement disponibles possédant un groupe partant situé dans la position 2, par alkylation de l'imidazole dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 3-$i(N)-alcoylé; puis par couplage du sel d'imidazolium avec un nucléophile également dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 2-substitué 3-$i(N)-alcoylé. Le produit de réaction peut éventuellement être isolé ou purifié. Le sel d'imidazolium 2-substitué 3-$i(N)-alcoylé est hydrolysé pour produire un imidazole 2-substitué. Dans un autre mode de réalisation, l'imidazole est couplé à un nucléophile en présence d'un ion de fluorure pour produire un imidazole 2-substitué.

  该发明涉及一种制备2-取代咪唑的方法，该方法利用在2位具有离去基团的易得到的咪唑，通过在温和条件下烷基化咪唑以得到3-$i(N)-烷基化咪唑盐，然后在同样温和的条件下将咪唑盐与亲核试剂偶联，以得到2-取代的3-$i(N)-烷基化咪唑盐。反应产物可以选择性地被分离和纯化。2-取代的3-$i(N)-烷基化咪唑盐被水解以得到2-取代咪唑。或者，在氟化物离子存在下，咪唑与亲核试剂偶联以提供2-取代咪唑。
• METHODS FOR SYNTHESIZING 2-SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0977740A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• EP0977740A4
  申请人：——

  公开号：EP0977740A4

  公开（公告）日：2001-01-17
• US5817823A
  申请人：——

  公开号：US5817823A

  公开（公告）日：1998-10-06