2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole | 214147-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Chloro-1-N-methylsulfonylbenzimidazole；2-Chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzimidazole；2-chloro-1-methylsulfonylbenzimidazole
• CAS: 214147-59-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 230.675
• InChiKey: YUZCREAXCYMAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 甲基磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-chloro-1-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING 2-SUBSTITUTED IMIDAZOLES<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE D'IMIDAZOLES 2-SUBSTITUES
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：WO1998046571A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) The present invention is a method of preparing 2-substituted imidazoles from readily available imidazoles having a leaving group in the 2-position, by alkylating the imidazole under mild conditions to afford a 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt; and coupling the imidazolium salt with a nucleophile also under mild conditions to afford a 2-substituted 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt. The reaction product can optionally be isolated and purified. The 2-substituted 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt is hydrolyzed to afford a 2-substituted imidazole. Alternatively, the imidazole is coupled with a nucleophile in the presence of fluoride ion to provide a 2-substituted imidazole.(FR) La présente invention concerne une méthode de préparation d'imidazoles 2-substitués à partir d'imidazoles facilement disponibles possédant un groupe partant situé dans la position 2, par alkylation de l'imidazole dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 3-$i(N)-alcoylé; puis par couplage du sel d'imidazolium avec un nucléophile également dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 2-substitué 3-$i(N)-alcoylé. Le produit de réaction peut éventuellement être isolé ou purifié. Le sel d'imidazolium 2-substitué 3-$i(N)-alcoylé est hydrolysé pour produire un imidazole 2-substitué. Dans un autre mode de réalisation, l'imidazole est couplé à un nucléophile en présence d'un ion de fluorure pour produire un imidazole 2-substitué.

  该发明涉及一种制备2-取代咪唑的方法，该方法利用在2位具有离去基团的易得到的咪唑，通过在温和条件下烷基化咪唑以得到3-$i(N)-烷基化咪唑盐，然后在同样温和的条件下将咪唑盐与亲核试剂偶联，以得到2-取代的3-$i(N)-烷基化咪唑盐。反应产物可以选择性地被分离和纯化。2-取代的3-$i(N)-烷基化咪唑盐被水解以得到2-取代咪唑。或者，在氟化物离子存在下，咪唑与亲核试剂偶联以提供2-取代咪唑。
• METHODS FOR SYNTHESIZING 2-SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0977740A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• EP0977740A4
  申请人：——

  公开号：EP0977740A4

  公开（公告）日：2001-01-17
• US5817823A
  申请人：——

  公开号：US5817823A

  公开（公告）日：1998-10-06
• General Entry into <i>o</i> -,<i>o′</i> -Heteroatom-Linked <i>N</i> -(Hetero)aryl-Imidazole Motifs by Gold-Catalysed Formal [3+2]-Dipolar Cycloaddition
  作者：Miguel Garzón、Elsa M. Arce、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201700249

  日期：2017.6.6

  general redox‐neutral approach into the o‐,o′‐heteroatom‐linked N‐(hetero)aryl‐imidazole family of heteroaromatics has been developed. New types of heteroatom substituted carbimidoyl nitrenoids are efficiently realised from robust, bench‐stable N‐(heteroaryl)‐pyridinium‐N‐aminides by formal gold‐catalysed [3+2]‐dipolar cycloadditions across ynamides. Broad structural variety and functional group tolerance

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。