Benzenepropanal, beta-hydroxy-4-nitro-, (betaR)- | 1646132-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenepropanal, beta-hydroxy-4-nitro-, (betaR)-
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanal
• CAS: 1646132-33-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: KHLZDWMSLZTUSV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenepropanal, beta-hydroxy-4-nitro-, (betaR)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在现场隔离下运行的双重催化体系介导的乙醛的高度对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  已开发出聚苯乙烯负载的（PS）二芳基脯氨醇催化剂1a（Ar =苯基）和1b（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基）。PS- 1 a / 1 b在定点隔离条件下运行，与PS结合的磺酸催化剂2兼容，可促进一锅中对乙醛的解聚和随后生成的乙醛的交叉醛醇缩合反应，从而提供高收率的醛醇产品。优异的对映选择性。研究了水对催化体系性能的影响，并确定了其最佳用量（0.5当量）。双催化体系（1 / 2）允许重复循环再利用（10个循环）。这种方法的潜力通过吩哌啶类似物的两步合成法（总收率68％；ee 98％  ）和高度对映体富集的1,3-二醇4和3-甲基氨基-1-芳基丙醇5的制备得到证明。合成各种药物结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404215
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙醛 在 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 作用下， 反应 4.0h， 生成 Benzenepropanal, beta-hydroxy-4-nitro-, (betaR)-
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化乙醛的不对称直接交叉羟醛反应

  摘要：

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100267

文献信息

• Highly enantioselective tandem enzyme–organocatalyst crossed aldol reactions with acetaldehyde in deep-eutectic-solvents
  作者：Christoph R. Müller、Isabell Meiners、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1039/c4ra09307k

  日期：——

  have emerged as promising bio-based and cost-effective reaction media. Herein, the first concept of tandem catalysis of enzymes and organocatalysts in such environmentally-friendly DES is reported, focusing on enzymatic in situ acetaldehyde production combined with highly enantioselective crossed aldehyde–aldehyde C–C bond formation organocatalysis. This leads to an integrative concept with straightforward

  深共熔溶剂（DES），例如氯化胆碱和甘油，已经成为有前途的基于生物的，具有成本效益的反应介质。在此，报道了在这种环境友好型DES中串联催化酶和有机催化剂的第一个概念，重点是酶原位乙醛生产与高度对映选择性的交叉醛-醛C-C键形成有机催化的结合。这导致了具有直接回收产品和有希望的催化剂再循环的集成概念，从而能够在温和的反应条件下合成高度有价值的旋光性结构单元。
• Proline-based polymeric monoliths: Synthesis, characterization, and applications as organocatalysts in aldol reaction
  作者：Dipti Garg、J.-H. Ahn、Ghanshyam S. Chauhan

  DOI：10.1002/pola.23845

  日期：2010.3.1

  and nitrogen analysis and used as catalyst in aldol reactions. The swelling behavior of the monolith was also studied as function of various external parameters like pH and temperature. The monoliths synthesized with 1% crosslinker was selected as candidate monolith for use as catalyst in aldol reaction, which was studied as a function of time, temperature, substrate structure, and amount of water:EtOH

  基于脯氨酸的聚合物整料是通过绿色协议使用脂肪酶催化的甲基丙烯酸和4-羟基脯氨酸的酯化反应合成的。将由此制备的甲基丙烯酸脯氨酯原位聚合为交联的整料。整料通过多种技术进行表征，例如傅立叶红外光谱，1 H-NMR，13C-NMR，扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和氮分析，并用作醇醛反应中的催化剂。还研究了整料的溶胀行为，该溶胀行为是随各种外部参数（例如pH和温度）而变化的。选择由1％交联剂合成的整体材料作为在醇醛反应中用作催化剂的候选整体材料，研究该整体材料是时间，温度，底物结构和水：EtOH量的函数。催化剂在交联的醇醛缩合反应中表现出高效率，特别是在具有吸电子取代基的芳族底物的情况下，当研究多达五个循环的可循环性时，还观察到良好的活性保持性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1007–1015，2010年
• A Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Crossed-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Seiji Aratake、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200704870

  日期：2008.2.28