2-chloro-1-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole | 895582-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 895582-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClIN₂
• 分子量: 368.604
• InChiKey: JGUURTGCEBBMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-({1-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazol-2-yl}sulfanyl)benzene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 2-碘苯甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-1-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-苯并咪唑基砜的分子内均裂芳烃取代作为进入有机合成烷基自由基的手段。

  摘要：

  杂芳基砜被系链芳基的分子内芳基芳香取代已被研究作为烷基自由基的来源。发现 1-(2-iodobenzyl)benzimidazole-2-sulfonyl 系统是最有效的，而基于四唑的系统根本没有经历所需的自由基芳族取代。证明了基于苯并咪唑的系统在烷基自由基的生成中的应用以及它们随后在自由基环化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.174