Benzyl 3-isocyanopropionate | 289707-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-isocyanopropionate
• 英文别名: Benzyl 3-isocyanopropanoate
• CAS: 289707-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UAQJZSWEYOGFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-isocyanopropionate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(S)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-oxo-pentanoylamino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini multicomponent reaction of protected α-aminoaldehydes as a tool for combinatorial synthesis of enzyme inhibitors

  摘要：

  三组分帕塞里尼缩合反应中，N-Boc-α-氨基醛与各种异氰酸酯和羧酸反应，经过Boc去保护/转酰基化后，生成含有α-羟基-β-氨基酸单元的复杂肽类结构，或者在氧化后生成α-氧基-β-氨基酸单元。

  DOI：

  10.1039/b002027n
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 Benzyl 3-isocyanopropionate
  参考文献：
  名称：

  JP2015/42622

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cu(OTf)₂ catalyzed Ugi-type reaction of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with isocyanides for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides
  作者：Zhuo-Ya Mao、Xiao-Di Nie、Yi-Man Feng、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d1cc03113a

  日期：——

  The Cu(OTf)2 catalyzed Ugi-type reactions of N,O-acetals with isocyanides have been described for the synthesis of pyrrolidinyl and piperidinyl 2-carboxamides. 4-Hydroxy-5-substituted-prolinamides can be obtained in high diastereoselectivities (2,4-cis/trans > 19 : 1) and a stereoselective model was proposed for 2,4-cis selectivity. Moreover, 4-F-VH 032, a novel analog of the VHL ligand, was conveniently

  已经描述了用于合成吡咯烷基和哌啶基 2-甲酰胺的 Cu(OTf) 2催化的N，O-缩醛与异氰化物的Ugi 型反应。4-羟基-5-取代的脯氨酰胺可以以高非对映选择性（2,4-顺式/反式> 19:1）获得，并且提出了2,4-顺式选择性的立体选择性模型。此外，4-F-VH 032，一种新型的 VHL 配体类似物，可以通过使用本方法方便地获得。