| 1397284-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• CAS: 1397284-45-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O₅S
• 分子量: 364.378
• InChiKey: DHAVVLYZIZJRQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并(a)芘-7,8-二酮 在 human recombinant sulfotransferase SULT₁A₃ 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-hydroxy-benzo[a]pyrene-7-O-sulfate 、
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-7,8-二酮通过磺基转移酶（SULT）在人肺细胞中解毒。

  摘要：

  多环芳烃 (PAH) 是环境和烟草致癌物。人类醛酮还原酶催化近端致癌多环芳烃反式二氢二醇的代谢活化，产生亲电子和氧化还原活性邻醌。苯并[a]芘-7,8-二酮（一种代表性的多环芳烃邻醌）被还原回相应的儿茶酚以产生无用的氧化还原循环。我们研究了人磺基转移酶 (SULT) 对 PAH 儿茶酚的磺化是否可以拦截人肺细胞中的儿茶酚。RT-PCR 将 SULT1A1、-1A3 和 -1E1 鉴定为在四种人肺细胞系中表达的同工酶。检查相应的重组 SULT 的底物特异性。苯并[a]芘-7,8-二酮被还原为苯并[a]芘-7，8-儿茶酚在厌氧条件下由二硫苏糖醇生成，然后在 3'-[(35)S] 磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐作为磺酸基供体的情况下，由 SULT 进一步磺化。人类 SULT 催化苯并 [a] 芘-7,8-邻苯二酚的磺化并产生两种异构苯并[a]芘-7,8-邻苯二酚 O-单硫酸盐产物，通过反相 HPLC

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.386052