Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph | 1423076-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph
• 英文别名: acetonitrile;benzene;carbon monoxide;iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 1423076-68-9
• 化学式: C₁₉H₂₃FeNO
• 分子量: 337.245
• InChiKey: IRCHXEJGXYOHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  氧原子插入铁（II）苯基和甲基键：催化烃功能化的关键步骤

  摘要：

  金属-烷基和-芳基键的氧官能化是潜在的烃氧化催化的关键步骤。但是，很少有明确的M–R到ROH转化的例子，特别是对于第一行过渡金属。Cp * Fe（CO）（NCMe）Ph与氧气或过氧化氢反应生成苯甲酸。从Cp * Fe（L）（L'）Ph骨架中除去CO可使氧原子简单插入Fe-Ph键中。当添加布朗斯台德酸时，Cp * Fe（P（OCH 2）3 CEt）2 Ph与Me 3 NO在THF中反应生成高产率的PhOH。研究表明，光促进了P（OCH 2）3 CEt从Cp * Fe（P（OCH 2）3 CEt）2的解离Ph，这有助于转化为PhOH。甲基类似物Cp * Fe [P（OCH 2）3 CEt] 2 Me与氧化剂反应生成MeOH。

  DOI：

  10.1021/om500914h
• 作为产物：
  描述：

  dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)phenyliron 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph
  参考文献：
  名称：

  Facile and Regioselective C–H Bond Activation of Aromatic Substrates by an Fe(II) Complex Involving a Spin-Forbidden Pathway

  摘要：

  The Fe(II) complex Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph (Cp* = eta(5)-pentamethylcyclopentadienyl) is shown to mediate facile and highly regioselective C-H activation of aromatic substrates including benzene, furan, thiophene, thiazole, and 2-methylfuran. Experimental and computational evidence suggest a mechanism for C-H activation that involves NCMe dissociation, multiple spin intersystem crossings, C-H bond coordination, and C-H bond cleavage by a sigma-bond metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/om301219t

文献信息

• Formation of Hydroxyindenyl and Vinylidene Ligands by Reaction of Internal Alkynes with Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph
  作者：Steven E. Kalman、T. Brent Gunnoe、Michal Sabat

  DOI：10.1021/om500748v

  日期：2014.10.13

  The reactivity of Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph (1) (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) with internal alkynes has been studied. Reactions of 1 with dihydrocarbyl-substituted alkynes result in the formation of pentamethylcyclopentadienyl hydroxyindenyl sandwich complexes. A divergent reaction pathway is observed in the case of bis(trimethylsilyl)acetylene, where a neutral Fe vinylidene is isolated. The reactions

  研究了Cp * Fe（CO）（NCMe）Ph（1）（Cp * =五甲基环戊二烯基）与内部炔烃的反应性。的反应1与二烃基取代的炔烃导致五甲基环戊二烯hydroxyindenyl夹心复合物的形成。在双（三甲基甲硅烷基）乙炔的情况下，观察到发散的反应途径，其中分离了中性的Fe亚乙烯基。烃基三甲基甲硅烷基取代的炔烃与配合物1的反应导致形成五甲基环戊二烯基羟基茚基夹心复合物。这种反应性表明亚乙烯基形成需要两个三甲基甲硅烷基。