1-bromo-(2-ethoxycarbonyl)-cycloheptene | 103264-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-(2-ethoxycarbonyl)-cycloheptene
• 英文别名: 1-bromo-2-(ethoxycarbonyl)cycloheptene；2-bromo-cyclohept-1-enecarboxylic acid ethyl ester；2-Brom-cyclohept-1-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-bromo-1-cycloheptene-1-carboxylate；ethyl 2-bromocycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 103264-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: NHNSTOQQOOSPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-hexenyl]-1,3,2-benzodioxaborole 、 1-bromo-(2-ethoxycarbonyl)-cycloheptene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到1-<(E)-1-hexenyl>-2-(ethoxycarbonyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates

  摘要：

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3892
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 溴 作用下， 生成 1-bromo-(2-ethoxycarbonyl)-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Hesse; Urbanek, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2733,2739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YANAGI, TEIJI;OH-E, TAKAYUKI;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3892-3895
  作者：YANAGI, TEIJI、OH-E, TAKAYUKI、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——